(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane) | 1326703-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-methylenepropane-1,3-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane)
• 英文别名: (2-methylenepropane-1,3-diyl)(bis(2-chloromethylallyl))sulfane；(2-Methylenepropane-1,3-diyl)bis[[2-(chloromethyl)allyl]sulfane]；3-[2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfanyl]-2-[2-(chloromethyl)prop-2-enylsulfanylmethyl]prop-1-ene
• CAS: 1326703-30-3
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₂S₂
• 分子量: 297.313
• InChiKey: AAIDFJXMFWBXCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (2-methylenepropane-1,3-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane) 、 二烯丙基胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(2,2'-(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis(sulfanediyl)bis(methylene)bis[prop-2-ene-2,1-diyl]) bis(diallylcarbamodithioate)
  参考文献：
  名称：

  新型（[低聚亚甲基]烷烃-α，ω-二基）双（二烯丙基氨基二硫代酸酯）的合成；单体作为 RAFT 光塑性聚合物网络的前体

  摘要：

  N,N-二烯丙胺、二硫化碳和β,ω-双(氯甲基)聚(乙二醇)-α,ω-二烯和其他此类化合物的双(烯丙基氯)的有效三组分偶联反应，i ...

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0426
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-氯甲基丙烯 、 3-mercapto-2-(mercaptomethyl)-1-propene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以76%的产率得到(2-methylenepropane-1,3-diyl)bis((2-(chloromethyl)allyl)sulfane)
  参考文献：
  名称：

  在氢化钠存在下由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯的烷基化反应合成无环对称的3,3'-烯丙基二硫醚

  摘要：

  已经开发了一种新方法，其中在2-摩尔当量的氢化钠存在下，由3-巯基-2-巯基甲基丙-1-烯和两摩尔当量的烷基卤制备了3,3'-烯丙基二硫醚。使用该方法，由表氯醇合成了双环氧化物2,2'-（2-亚甲基丙烷-1,3-二基）双（亚磺酰基二基）双（亚甲基）二环氧乙烷（8），而碳酸钾无法输送该产物。这些3，3'-烯丙基二硫醚既可以用作单体，也可以与进一步的化学反应一起转化为更复杂的单体，用于光塑性聚合物网络。

  DOI：

  10.1071/ch11117

文献信息

• Novel synthesis of symmetrical 3,3′-allyl dithioethers as photoplastic monomer precursors by equal molar rate addition of reactants and solvent controlled oligomerization
  作者：Cornelis M. Moorhoff、Wayne D. Cook、Carl Braybrook

  DOI：10.1007/s00706-013-0942-6

  日期：2013.6

  monomers used in photoplastic polymers, have been synthesized from a synchronized, rapid addition of a concentrated mixture of 2 mol equiv alkyl halide and 1 mol equiv 3-mercapto-2-mercaptomethyl-1-propene (A) in MeOH in one syringe and an equi-volume two mol equivalent sodium methoxide in MeOH in another syringe. Thus, two-fold excess 3-chloro-2-chloromethyl-1-propene (B) with A gave B-A-B and B-A-B-A-B

  摘要已开发出另一种方法，其中通过同步，快速添加2摩尔当量烷基卤和1摩尔当量3-巯基-苯甲酸酯的浓缩混合物，合成了用于光塑性聚合物的单体的新型3,3'-烯丙基二硫醚。在一个注射器中在MeOH中的2-巯基甲基-1-丙烯（A）在另一个注射器中在MeOH中的等体积的2摩尔当量甲醇钠。因此，两倍过量的3-氯-2-氯甲基-1-丙烯（B）与A形成主要产物BAB和BABAB，但由于涉及的机理和较长的低聚物在MeOH中的低溶解度而没有BA或BABA 。进行2×A与B的反应时，主要产物为ABABABA。 图形概要