1,4-bis(N,N-dioctylcarbamoyl)-2,5-diiodobenzene | 167895-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(N,N-dioctylcarbamoyl)-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 2,5-diiodo-1-N,1-N,4-N,4-N-tetraoctylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 167895-30-9
• 化学式: C₄₀H₇₀I₂N₂O₂
• 分子量: 864.817
• InChiKey: LHRVPAGPSFUQDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  786.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(N,N-dioctylcarbamoyl)-2,5-diiodobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tetrafluoroboric acid 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-bis(4-decyloxyphenylethynyl)-1,5-di(N,N-dioctylcarbamoyl)-2,6-dioxanthracene
  参考文献：
  名称：

  利用有机金属交叉偶联反应的多功能性进入扩展的芳族体系

  摘要：

  使用各种钯催化的交叉偶联技术，我们还准备几个侧链基芳烃衍生物（5，6，12，15）。通过这些材料，我们扩展了早期的工作并开发了新的亲电子环化策略。通过采用足够强的亲电子源，我们可能会有效地实现双annulations得到多环芳烃10，11，13和16。这种化学性质允许杂芳族和杂原子部分的参与，因此提供了电子形式多样的扩展的芳族体系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(02)01166-x
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘对苯二甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,4-bis(N,N-dioctylcarbamoyl)-2,5-diiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  基于共轭聚合物中能量迁移的荧光化学传感器：提高灵敏度的分子线方法

  摘要：

  我们在此展示了共轭聚合物（分子线）如何用于互连（串联线）受体以产生荧光化学感应系统，其灵敏度比单一受体类似物增强。聚受体材料中的增强机制基于能量迁移方案，其中激发沿聚合物主链扩散。分析物结合产生激发的捕获位点，这导致发射强度大大减弱。研究了结合百草枯的三种不同的环芳基受体系统。这些系统被百草枯结合淬灭，并且相对于单体模型化合物的淬灭增强用于确定能量迁移的效率。研究了两种具有相关聚（苯乙炔）结构的聚合物，并且发现全对位系统比包含元链接的更电子定位的类似物表现出更容易的能量迁移。与模型单受体荧光化学传感器相比，对位多受体系统对百草枯的敏感性提高了 65 倍。然而，我们已经确定单独的离域化不足以产生容易的能量迁移，并且离域化程度更高的聚噻吩在能量迁移方面似乎不如对位聚（苯乙炔）材料有效。还对缺乏环芳烃受体的同源聚合物进行了百草枯诱导的荧光猝灭研究。这些结果表明，能量迁移增强了百草枯的扩散猝灭作用。

  DOI：

  10.1021/ja00155a023

文献信息

• Conformational Control of Oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s with Intrinsic Substituent Electronic Effects: Origin of the Twist in Pentiptycene-Containing Systems
  作者：Che-Jen Lin、Sandip Kumar Kundu、Cheng-Kai Lin、Jye-Shane Yang

  DOI：10.1002/chem.201403795

  日期：2014.11.3

  reveal that the twist between adjacent pentiptycene units in OPEs is a consequence of the electronic rather than steric effects of iptycenyl substituents. The electronic effect of iptycenyl substituents is manifested in decreased phenylene π polarizability as the net effect of both electron‐donating hyperconjugation and an electron‐withdrawing inductive effect. Variable‐temperature electronic absorption

  寡骨干平面的依赖性（p取代基的内在电子特性和溶剂性质的（苯基亚乙炔基）（OPEs）已通过一系列中心对称的五环体系戊基戊烯-戊二烯基-芳烃-戊基戊烯基-戊基戊烯进行了实验证明中央芳烃上的取代基。在冷冻的2-甲基四氢呋喃（MTHF）中，当取代基是吸电子的（F和酰胺基）时，相邻的戊烯并茂单元倾向于相互扭曲，从而形成TPPT或TTTT构象，而平面化的PPPP主链则更适合给电子取代基（烷基和烷氧基）的情况。通常，通过用甲基环己烷或乙醇/甲醇混合溶剂代替MTHF，可以提高采用PPPP形式的可能性。这些观察结果表明，在OPE中相邻的戊烯并茂单元之间的扭曲是烯丙基烯基取代基的电子效应而不是空间效应的结果。噻吩基取代基的电子效应表现为亚苯基π极化率的降低，这是给电子超共轭和吸电子诱导效应的净效应。可变温度电子吸收光谱和光谱学是这项工作的关键工具。我们的发现为OPE的构象和电子工程以及新型基于iptycene
• Synthesis of soluble conjugated metalloporphyrin polymers with tunable electronic properties
  作者：Biwang Jiang、Szu-Wei Yang、Denis C. Barbini、Wayne E. Jones Jr.

  DOI：10.1039/a708044a

  日期：——

  New linear conjugated porphyrin polymers are synthesized by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of [5,15- bis(ethynyl)-10,20-bis(mesityl)porphyrin]zinc and diiodobenzene derivatives; enhanced solubility of the conjugated porphyrin polymers is achieved by attachment of long alkyl ether or dialkyl amide groups to the aryl moiety, resulting in unambiguous characterization by 1H NMR, IR, GPC, UV–VIS and fluorescence spectroscopy; in addition, the introduction of alkyl ether (electron donor) or dialkyl amide (electron acceptor) results in significant modulation of the electronic properties of the conjugated porphyrin polymers owing to strong electronic coupling.

  通过[5,15-双(乙炔基)-10,20-双(异三叉基)卟啉]锌与二碘苯衍生物的钯催化交叉偶联反应合成了新型线性共轭卟啉聚合物；通过将长烷基醚或二烷基酰胺基团连接到芳基部分，可以提高共轭卟啉聚合物的溶解度，从而通过 1H NMR、IR、GPC、UV-VIS 和荧光光谱进行明确的表征；此外，由于强电子耦合，烷基醚（电子供体）或二烷基酰胺（电子受体）的引入导致共轭卟啉聚合物的电子性质显着调节。