7-Methyl-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H-1-oxa-4a,7-diaza-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-one | 140430-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H-1-oxa-4a,7-diaza-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-one
• CAS: 140430-05-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: KSIMADJPSDUMGC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H-1-oxa-4a,7-diaza-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-one 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(3-Hydroxy-propyl)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  The Behavior of 1,4-Benzodiazepine Drugs in Acidic Media, Part XVII. Kinetics and Mechanism of the Acid-Base Equilibrium and the Hydrolysis of Benzodiazepinooxazines.

  摘要：

  我们对苯并二氮杂卓（BZINs）的六元恶嗪的开环和闭环（酸碱平衡）反应以及随后的二氮杂卓环水解进行了动力学研究，并与具有五元恶唑烷环的苯并二氮杂卓（BZOLs）的反应进行了比较。由于 BZINs 移动分子的自由度增加，BZINs 的开环反应比 BZOLs 慢。开环反应的速率几乎与 12b 位上的取代基（H-(1)、CH3-(2) 和 C6H5-(3)）无关，这表明攻击质子可以平等地（非立体地）接近 N5 原子的孤对子。提出了 BZIN 在溶液中的可能构象。对于 2 和 3，二氮杂环的裂解（水解）发生在 C12b-N5（亚氨基）键上，速度比相应的 BZOL 快 10-100 倍。与 2 和 3 相反，1 的水解发生在二氮杂环的酰胺键（N8-C7）上，而不是亚氨基键上，这与 11b 氢 BZOL 的情况类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3323
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-propyl)-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-4-ium 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-Methyl-11b-phenyl-3,4,7,11b-tetrahydro-2H-1-oxa-4a,7-diaza-dibenzo[a,c]cyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  The Behavior of 1,4-Benzodiazepine Drugs in Acidic Media, Part XVII. Kinetics and Mechanism of the Acid-Base Equilibrium and the Hydrolysis of Benzodiazepinooxazines.

  摘要：

  我们对苯并二氮杂卓（BZINs）的六元恶嗪的开环和闭环（酸碱平衡）反应以及随后的二氮杂卓环水解进行了动力学研究，并与具有五元恶唑烷环的苯并二氮杂卓（BZOLs）的反应进行了比较。由于 BZINs 移动分子的自由度增加，BZINs 的开环反应比 BZOLs 慢。开环反应的速率几乎与 12b 位上的取代基（H-(1)、CH3-(2) 和 C6H5-(3)）无关，这表明攻击质子可以平等地（非立体地）接近 N5 原子的孤对子。提出了 BZIN 在溶液中的可能构象。对于 2 和 3，二氮杂环的裂解（水解）发生在 C12b-N5（亚氨基）键上，速度比相应的 BZOL 快 10-100 倍。与 2 和 3 相反，1 的水解发生在二氮杂环的酰胺键（N8-C7）上，而不是亚氨基键上，这与 11b 氢 BZOL 的情况类似。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3323