methyl(2R,3S,R)-2-amino-3-hydroxy-4-(dimethyl t-butyl)silyl-butanoate | 87900-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl(2R,3S,R)-2-amino-3-hydroxy-4-(dimethyl t-butyl)silyl-butanoate
• CAS: 87900-26-3；93344-04-8
• 化学式: C₁₁H₂₅NO₃Si
• 分子量: 247.41
• InChiKey: VAFCAZBECMRVNG-YGPZHTELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  72.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(2R,3S,R)-2-amino-3-hydroxy-4-(dimethyl t-butyl)silyl-butanoate 在 盐酸 作用下， 生成 (R)-2-氨基丁基-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过杂环中间体-XXII的不对称合成：α-烯基甘氨酸甲酯和α-烯基甘氨酸（β，γ-不饱和氨基酸）的对映选择性合成

  摘要：

  描述了类型10和类型23的α-烯基甘氨酸的对映选择性合成，其提供了这些具有预测构型和ee值> 95％的罕见氨基酸。两种方法均基于Schöllkopf开发的双lactimin醚方法。关于10：使环（L-val-gly）的锂化双-内酰胺醚6与2-[（（二甲基叔丁基）甲硅烷基]链烷烃2反应，得到de＞ 95％的加成产物7。这些上酸水解得到L-缬氨酸酯8和甲基（2- [R）-2-氨基-4-（二甲基叔丁基）甲硅烷基-3-羟基链烷酸酯9可转换成（ř）-α-烯基甘氨酸的类型为10。该合成的范围受到以下事实的限制：化合物9在C-4分解时是热不稳定的。至于23：使锂化的双-内酯醚6与硫酮14反应，以得到de> 95％的加成产物15。当用阮内镍处理时，S-甲基化合物16被消除以区域选择性地产生烯烃18。通过二甲基硫醚的除去，从the盐24获得烯烃18，尽管该途径的区域专一性较小。化合物18用稀盐酸裂解N-芳基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82426-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,1'S)-2,5-dimethoxy-3-<1'-hydroxy-2'(dimethyl t-butyl)silyl-eth-1'-yl>-6-isopropyl-3,6-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 生成 L-缬氨酸甲酯 、 methyl(2R,3S,R)-2-amino-3-hydroxy-4-(dimethyl t-butyl)silyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过2,5-二酮哌嗪的金属化双内酰胺醚对非蛋白质氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  2,5-二酮哌嗪的双-内酯醚1包含一个手性诱导中心，一个酸性CH键和两个易于水解的位点。他们用BuLi反应以得到类型的锂化合物4，15，19或32，其具有前手性的C原子。他们很容易添加亲电试剂（例如烷基化剂或羰基化合物），具有非同寻常的非对映异构性。在许多情况下，加合物的减值（de =非对映异构体过量=不对称诱导）超过95％。水解时，加合物被裂解释放出手性助剂（用于构建双内酰胺醚1）和目标分子，即8型旋光氨基酸甲基酯，19，25或36。两种氨基酸酯可通过分馏或（最终在进一步水解成氨基酸后）通过色谱法分离。讨论了过渡状态模型，该模型可以解释异常高的不对称诱导和诱导构型的可预测性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91926-x