4,4'-(1,4-丁烷二基)二(1,2-苯二酚) | 101432-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,4'-(1,4-丁烷二基)二(1,2-苯二酚)
• 英文名称: 1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane
• 英文别名: 4-[4-(3,4-Dihydroxyphenyl)butyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 101432-05-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: JMYXNUMGPRHHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-(1,4-丁烷二基)二(1,2-苯二酚) 在 柠檬酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Tricyclo[10.4.0.02,7]hexadeca-1(16),2,4,6,12,14-hexaene-4,5,14,15-tetrol
  参考文献：
  名称：

  环取代影响去甲二氢愈创木酸类似物的氧化环化和反应性代谢产物的形成

  摘要：

  去甲双氢愈创木酸（NDGA）是一种天然的多酚，具有广泛的药理特性。但是，由于缺乏对它的药理和毒理学途径的了解，阻碍了它的实用性。先前我们证明了在生理pH值下NDGA的氧化环化反应会形成二苯并环辛二烯，该二苯并环辛二烯在氧化为邻位化合物的同时可能具有治疗作用-醌可能介导毒理学性质。在生理相关条件下具有较高环化倾向的NDGA类似物可能具有药理学意义，这推动了这项研究。我们合成了一系列NDGA类似物，旨在研究影响分子内环化过程的结构特征，并有助于了解NDGA自氧化转化为二苯并环辛二烯木脂素的机理。我们确定了所研究的NDGA类似物形成二苯并环辛二烯的能力，并评估了该类似物在pH 7.4下的氧化稳定性以及由NDGA类似物形成的任何二苯并环辛二烯的稳定性。我们发现在类似物组中，儿茶酚的稳定性不如酚。单个邻苯二酚取代的环不足以形成二苯并环辛二烯木脂体，只有具有二邻苯二酚的化合物才能形成二苯并环辛二烯。这

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.09.039
• 作为产物：
  描述：

  (3-(3,4-dimethoxyphenyl)propyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4,4'-(1,4-丁烷二基)二(1,2-苯二酚)
  参考文献：
  名称：

  天然产物去氢二氢瓜二酸的结构优化，以发现新型类似物作为AcrB抑制剂。

  摘要：

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111910

文献信息

• Self-Assembled Boronic Ester Cavitand Capsules with Various Bis(catechol) Linkers: Cavity-Expanded and Chiral Capsules
  作者：Kento Tamaki、Asumi Ishigami、Yasutaka Tanaka、Masamichi Yamanaka、Kenji Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201501717

  日期：2015.9.21

  Two molecules of cavitand tetraboronic acid and four molecules of various bis(catechol) linkers self‐assemble into capsules through the formation of eight dynamic boronic ester bonds. Each capsule has a different cavity size depending on the linker used, and shows particular guest encapsulation selectivity. A chiral capsule made up of the cavitand and a chiral bis(catechol) linker was also constructed

  通过形成八个动态硼酸酯键，两分子的cavitand四硼酸和四分子的各种双（邻苯二酚）接头自组装成胶囊。每个胶囊根据所用的接头具有不同的空腔尺寸，并显示出特定的客体包囊选择性。还构建了由空泡蛋白和手性双（邻苯二酚）连接基组成的手性胶囊。该胶囊通过围绕前手性联苯部分的轴的旋转的不对称抑制，通过非对映体包封而诱导相对于前手性联苯客体的超分子手性。
• TETRA-O-SUBSTITUTED BUTANE-BRIDGE MODIFIED NDGA DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMACEUTICAL USE
  申请人：Heller Jonathan Daniel

  公开号：US20090306070A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to nordihydroguaiaretic acid derivative compounds, namely, butane bridge modified nordihydroguaiaretic acid (NDGA) compounds and butane bridge modified tetra-O-substituted NDGA compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them and kits including them for the treatment of diseases and disorders, in particular, diseases resulting from or associated with a virus infection, such as HIV infection, HPV infection, or HSV infection, an inflammatory disease, such as various types of arthritis and inflammatory bowel diseases, metabolic diseases, such as diabetes and hypertension, or a proliferative disease, such as diverse types of cancers.

  本发明涉及诺地酚酸衍生物化合物，即丁烷桥修饰的诺地酚酸（NDGA）化合物和丁烷桥修饰的四-O-取代诺地酚酸化合物，包含它们的药物组合物，制备它们的方法以及使用它们的方法和包括它们的工具包，用于治疗疾病和障碍，特别是由病毒感染引起或与之相关的疾病，如HIV感染，HPV感染或HSV感染，炎症性疾病，如各种类型的关节炎和炎症性肠病，代谢性疾病，如糖尿病和高血压，或增殖性疾病，如各种类型的癌症。
• TETRA-O-SUBSTITUTED BUTANE-BRIDGE MODIFIED NDGA DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS AND PHARMAECUTICAL USE
  申请人：Heller Jonathan Daniel

  公开号：US20140221384A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention relates to nordihydroguaiaretic acid derivative compounds, namely, butane bridge modified nordihydroguaiaretic acid (NDGA) compounds and butane bridge modified tetra-O-substituted NDGA compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them and kits including them for the treatment of diseases and disorders, in particular, diseases resulting from or associated with a virus infection, such as HIV infection, HPV infection, or HSV infection, an inflammatory disease, such as various types of arthritis and inflammatory bowel diseases, metabolic diseases, such as diabetes and hypertension, or a proliferative disease, such as diverse types of cancers.

  本发明涉及一种诺迪羟基愈创木酸衍生物化合物，即丁烷桥修饰的诺迪羟基愈创木酸（NDGA）化合物和丁烷桥修饰的四-O-取代NDGA化合物，包含它们的药物组合物、制备它们的方法以及使用它们的方法和包括它们的用于治疗疾病和疾病的工具包，特别是由病毒感染引起或与之相关的疾病，如HIV感染、HPV感染或HSV感染，炎症性疾病，如各种类型的关节炎和炎症性肠病，代谢性疾病，如糖尿病和高血压，或增殖性疾病，如各种类型的癌症。
• Pharmaceutical compositions comprising catecholic butanes
  申请人：BLOCK DRUG COMPANY, INC.

  公开号：EP0297733A2

  公开（公告）日：1989-01-04

  The invention relates to pharmaceutical compositions useful in the treatment of benign, premalignant and malignant solid tumours, especially those of the skin, and in the treatment of other disorders of the skin e.g. psoriasis and acne. The compositions comprise at least one catecholic butane. The preferred catecholic butane is nordihydroguaiaretic acid. The compositions are preferably applied topically or by intratumor or subcutaneous injection. The invention also includes sunscreening agents comprising at least one catecholic butane.

  本发明涉及可用于治疗良性、恶性前和恶性实体瘤（尤其是皮肤肿瘤）以及其他皮肤疾病（如牛皮癣和痤疮）的药物组合物。组合物包含至少一种儿茶酚丁烷。首选的儿茶酚丁烷是去氢愈创木酚酸。组合物最好局部使用或通过瘤内注射或皮下注射。本发明还包括包含至少一种儿茶酚丁烷的防晒剂。
• Inhibitors of microbially induced amyloid
  申请人：Axial Therapeutics, Inc

  公开号：US11147792B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  The present disclosure provides methods and compositions for the prevention, amelioration, or alleviation of one or more neurological disorders associated with microbially-induced amyloid formation. Methods of inhibiting, ameliorating, reducing the likelihood, delaying the onset of, treating, or preventing an amyloid disorder are disclosed. Methods of identifying compounds capable of inhibiting the formation of microbially-induced amyloid fibrils are disclosed.

  本公开提供了预防、改善或减轻与微生物诱导的淀粉样蛋白形成相关的一种或多种神经紊乱的方法和组合物。本发明公开了抑制、改善、降低淀粉样蛋白紊乱的可能性、延迟淀粉样蛋白紊乱的发生、治疗或预防淀粉样蛋白紊乱的方法。本发明公开了鉴定能够抑制微生物诱导的淀粉样纤维形成的化合物的方法。