{Benzyloxy-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-carbamoyl-thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-phosphorylmethyl}-phosphonic acid dibenzyl ester | 253682-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {Benzyloxy-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-carbamoyl-thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-phosphorylmethyl}-phosphonic acid dibenzyl ester
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[bis(phenylmethoxy)phosphorylmethyl-phenylmethoxyphosphoryl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
• CAS: 253682-74-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₂O₁₀P₂S
• 分子量: 728.697
• InChiKey: MQEWXUAETNJKDZ-XLQGKFCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {Benzyloxy-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-carbamoyl-thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-phosphorylmethyl}-phosphonic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 三乙烯二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 β-methylene-thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  The assembly of β-methylene-TAD, a metabolically stable analogue of the antitumor agent tad, by the stepwise esterification of monodeprotected methylenebis-(phosphonate) benzyl esters under mitsunobu conditions

  摘要：

  Synthesis of the metabolically stable analogue of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (beta-methylene-TAD) was achieved via the sequential monodeprotection of tetrabenzyl methylenebis(phosphonate) after two rounds of Mitsunobu esterifications with the corresponding nucleoside components, tiazofurin and adenosine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00544-2
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 三乙烯二胺 、 四溴化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 26.5h， 生成 {Benzyloxy-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(4-carbamoyl-thiazol-2-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethoxy]-phosphorylmethyl}-phosphonic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  The assembly of β-methylene-TAD, a metabolically stable analogue of the antitumor agent tad, by the stepwise esterification of monodeprotected methylenebis-(phosphonate) benzyl esters under mitsunobu conditions

  摘要：

  Synthesis of the metabolically stable analogue of thiazole-4-carboxamide adenine dinucleotide (beta-methylene-TAD) was achieved via the sequential monodeprotection of tetrabenzyl methylenebis(phosphonate) after two rounds of Mitsunobu esterifications with the corresponding nucleoside components, tiazofurin and adenosine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00544-2