4-(cyclohexylidenemethyl)benzonitrile | 54876-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyclohexylidenemethyl)benzonitrile
• CAS: 54876-02-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: MRXHHEKYYSSJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(cyclohexylidenemethyl)benzonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成少年激素第1部分。p-取代的β-甲基肉桂酸衍生物

  摘要：

  在第一篇文章中，描述了用于制备少年激素样活性的芳香类似物的合成方法。对位取代的2-甲基肉桂酸衍生物是通过苯酚的Friedel - Crafts酰化反应，然后通过Wadsworth - Emmons（Wittig - Horner）反应与相应的膦酸酯形成的。列出了120多种化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580133
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(cyclohexylidenemethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  潜在的纤维蛋白溶解剂：通过β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸，可合成新的4-（支链烷基）苯甲酸的多功能途径

  摘要：

  描述了通过它们的β-单取代或β，β-二取代的苯乙烯-4-羧酸前体来合成一些新颖的4-（支链烷基）苯甲酸的通用且明确的途径。该方法从在Wittig反应中容易获得的醛或酮和常见的中间体对溴苄基三苯基-溴化物开始，并通过对溴苯乙烯和对氰基苯乙烯中间体以高收率进行。几种苯甲酸衍生物作为纤维蛋白溶解剂具有潜在的生物学意义。

  DOI：

  10.1002/jps.2600640708

文献信息

• Photoinduced Cross-Coupling of Aryl Iodides with Alkenes
  作者：Yuliang Liu、Haoyu Li、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03935

  日期：2021.1.15

  A protocol for photoinduced cross-coupling of aryl iodides having polar π-functional groups or elongated π-conjugation with alkenes has been developed. The radical cascade mechanism involving generation of aryl radicals via C–I bond homolysis of photoexcited aryl iodides and their subsequent addition to alkenes is proposed. The method enables iodide-selective cross-coupling over other halogen leaving

  已经开发出用于光诱导的具有极性π-官能团的芳基碘的交叉偶联或延长的与烯烃的π-共轭的方案。提出了一种自由基级联机制，涉及通过光激发的芳基碘化物的C–I键均质化及其随后添加到烯烃中的芳基自由基的产生。该方法使得碘化物与其他卤素离去基团的选择性碘交叉偶联具有在芳烃和烯烃基团上的官能团相容性。
• Catalytic, Diastereoselective 1,2-Difluorination of Alkenes
  作者：Steven M. Banik、Jonathan William Medley、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b02391

  日期：2016.4.20

  with all types of substitution patterns. In general, the vicinal difluoride products are produced with high diastereoselectivities. The observed sense of stereoinduction implicates anchimeric assistance pathways in reactions of alkenes bearing neighboring Lewis basic functionality.

  我们描述了一种直接催化烯烃 1,2-二氟化的方法。该方法利用亲核氟化物源和氧化剂以及芳基碘化物催化剂，适用于具有所有类型取代模式的烯烃。一般来说，邻位二氟化物产物具有高非对映选择性。观察到的立体诱导感暗示具有邻近路易斯基本官能团的烯烃反应中的嵌合辅助途径。