(E)-2,2'-二溴-4,4'-二(2-己基癸基)-[6,6'-双噻吩并[3,2-B]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮 | 1401211-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: (E)-2,2'-二溴-4,4'-二(2-己基癸基)-[6,6'-双噻吩并[3,2-B]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮
• 英文名称: (E)-2,2'-dibromo-4,4'-bis(2-hexyldecyl)-[6,6''-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4'H)-dione
• 英文别名: (E)-2,2'-dibromo-4,4'-bis(2-hexyldecyl)-[6,6'-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4'H)-dione；(6E)-2-bromo-6-[2-bromo-4-(2-hexyldecyl)-5-oxothieno[3,2-b]pyrrol-6-ylidene]-4-(2-hexyldecyl)thieno[3,2-b]pyrrol-5-one
• CAS: 1401211-96-8
• 化学式: C₄₄H₆₈Br₂N₂O₂S₂
• 分子量: 880.976
• InChiKey: CIYZMQWGQPDHBS-XQQUEIPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2,2'-二溴-4,4'-二(2-己基癸基)-[6,6'-双噻吩并[3,2-B]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-4,4'-bis(2-hexyldecyl)-2,2'-di(thiophen-2-yl)-[6,6'-bithieno[3,2-b]pyrrolylidene]-5,5'(4H,4'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  用于聚合物太阳能电池的常规共轭三元共聚物中各种电子接受基的重要性

  摘要：

  合成了三种含有二酮吡咯并吡咯，异靛蓝或硫代异靛蓝部分的A 1 -DA 2 -D规则共轭三元共聚物。具有两种不同受体和噻吩作为共同施主的组合的每种三元共聚物在500 nm到近IR区域均显示出强吸收性，并且分子能级也不同。在三种三元共聚物中，由含有二酮吡咯并吡咯，异靛和噻吩部分以及苯基-C71-丁酸甲酯的三元共聚物制成的本体异质结聚合物太阳能电池由于其适当的内部形态和高开路而显示出最高的功率转换效率，为6.95％。聚合物相对较低的最高占据分子轨道能级赋予的最大电压。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2016.08.011
• 作为产物：
  描述：

  2-己基癸基-1-胺 在 劳森试剂 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-2,2'-二溴-4,4'-二(2-己基癸基)-[6,6'-双噻吩并[3,2-B]吡咯亚基]-5,5'(4H,4'H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of small band gap thienoisoindigo based conjugated polymers

  摘要：

  我们利用斯蒂尔（Stille）和铃木（Suzuki）聚合反应，将噻吩异靛蓝（TII）作为受体共聚单体，与苯、噻吩和咔唑作为供体共聚单体，结合成一系列交替π共轭共聚物。通过改变供体部分的性质和长度，这些可溶性TII共聚物的光带隙可以在1.52eV到0.87eV之间变化。TII共聚物的半导体特性在底部栅极底部接触场效应晶体管中得以确立，这些材料在10-3到10-2 cm2 V-1 s-1范围内的空穴迁移率。

  DOI：

  10.1039/c2jm34668k