9-(N-tert-butoxycarbonyl)-2-furyl-3-nitro-2,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole | 1407800-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(N-tert-butoxycarbonyl)-2-furyl-3-nitro-2,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole
• CAS: 1407800-62-7
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 398.439
• InChiKey: GRUMPHFSYPESAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基乙烯基)呋喃 、 1-Boc-2-氯-3-甲酰基吲哚 在 三乙烯二胺 、 sodium hydrogen sulfide monohydrate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.12h， 以91%的产率得到9-(N-tert-butoxycarbonyl)-2-furyl-3-nitro-2,9-dihydrothiopyrano[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Rapid access of 2,3,4-trisubstituted-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivatives via one-pot three component reaction using organocatalysis

  摘要：

  A simple, green, and efficient one-pot three component strategy for the synthesis of 2-aryl-3-nitro-4-hydroxy-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole derivatives has been achieved by the combination of N-protected-2-chloro-3-formylindoles, sodium hydrosulfide with beta-nitrostyrenes at room temperature in ethanol using DABCO as a catalyst. Furthermore, high enantio- and diastereoselectives' syntheses of title compounds have been achieved for the first time using cupreidine (5 mol %) as catalyst, providing good to excellent yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.125

文献信息

• Efficient One-Pot Access to 2,9-Dihydrothiopyrano[2,3-<i>b</i>]indole Scaffolds Showing Large Stokes Shifts
  作者：Shivendra Singh、Sampak Samanta

  DOI：10.1002/cjoc.201500572

  日期：2015.11

  A simple, mild and efficient one‐pot approach for the construction of 2‐aryl‐3‐nitro‐2,9‐dihydrothiopyrano[2,3‐b]indole derivatives has been realized in CH2Cl2 medium at ambient temperature via three‐component tandem reaction of N‐protected‐2‐chloro‐3‐formylindoles, sodium hydrosulfide and β‐substituted nitroolefins/δ‐substituted nitrodienes using DABCO (10 mol%) as an organocatalyst, followed by dehydration

  在CH 2 Cl 2介质中，通过三种方法，已经实现了一种简单，温和且有效的一锅法，用于在环境温度下在CH 2 Cl 2介质中构建2-芳基-3-硝基-2-2,9-二氢噻喃并[2,3- b ]吲哚衍生物。N保护的-2-氯-3-甲酰基吲哚，硫化氢钠和β-取代的硝基烯烃/ δ的组分串联反应使用DABCO（10 mol％）作为有机催化剂对硝基二酮进行预取代，然后在存在活化分子筛（4Å）的情况下进行脱水。该协议的显着优点是操作简单，反应时间短，原子经济性高，产率高至高（73％–89％）和更大的底物范围。此外，所有合成的化合物均显示出较大的正斯托克斯位移值（5632–6081 cm -1）。