5'''-hexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quarterthiophene-5-carbaldehyde | 745820-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'''-hexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quarterthiophene-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-hexyl-2,2';5',2'';5'',2'''-quaterthiophene-5'''-carboxaldehyde；5’’’-hexyl-2,2’;5’,2’’;5’’,2’’’-quaterthiophene-5-carbaldehyde；5-[5-[5-(5-Hexylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 745820-36-4
• 化学式: C₂₃H₂₂OS₄
• 分子量: 442.691
• InChiKey: SASQGFSSOFXRDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'''-hexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quarterthiophene-5-carbaldehyde 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (4R)-1-tert-butoxycarbonyl-[(5’’’-hexyl-2,2’;5’,2’’;5’’,2’’’-quaterthien-5-yl)-1H-1,2,3-triazol-1yl]-D-proline
  参考文献：
  名称：

  Chiral suprastructures of asymmetric oligothiophene-hybrids induced by a single proline

  摘要：

  通过点击反应合成的寡噻吩-脯氨酸杂化物在水性环境中形成了手性超结构，其螺旋度受氨基酸分子构型的控制，显示出奇妙的自组装行为。

  DOI：

  10.1039/c3cc44861d
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-双噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 (氯亚甲基)二甲基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'''-hexyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quarterthiophene-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiral suprastructures of asymmetric oligothiophene-hybrids induced by a single proline

  摘要：

  通过点击反应合成的寡噻吩-脯氨酸杂化物在水性环境中形成了手性超结构，其螺旋度受氨基酸分子构型的控制，显示出奇妙的自组装行为。

  DOI：

  10.1039/c3cc44861d

文献信息

• Synthesis, Multiphase Characterization, and Helicity Control in Chiral DACH-Linked Oligothiophenes
  作者：Manuela Melucci、Giovanna Barbarella、Massimo Gazzano、Massimiliano Cavallini、Fabio Biscarini、Alessandro Bongini、Fabio Piccinelli、Magda Monari、Marco Bandini、Achille Umani-Ronchi、Paolo Biscarini

  DOI：10.1002/chem.200600312

  日期：2006.9.25

  A new class of chiral oligothiophenes is described. Mono-, bi-, ter-, and quarterthiophenes have been linked to enantiopure trans-1,2-cyclohexanediamine (DACH) via diamino or diimino moieties. The stereochemistry of DACH, the type of linker, and oligothiophene size determine the conformational flexibility of these molecules and consequently their molecular and supramolecular helicity in solution and

  描述了一类新的手性寡聚噻吩。单，二，三，四联噻吩已通过二氨基或二亚氨基与对映体纯的反式1,2-环己二胺（DACH）连接。DACH的立体化学，接头的类型和寡聚噻吩的大小决定了这些分子的构象柔性，因此决定了它们在溶液和固态下的分子和超分子螺旋性。详细描述了二氨基双（联噻吩）的情况，其反转螺旋性并在从溶液到膜的转变中显示手性扩增。基于溶液和固态中的圆二色性，单晶/薄膜X射线衍射和偏振光学显微镜的组合使用，提出了一种工作机制来解释这种意外行为。
• Poly(α-vinyl-ω-alkyloligothiophene) Side-Chain Polymers. Synthesis, Fluorescence, and Morphology
  作者：Manuela Melucci、Giovanna Barbarella、Massimo Zambianchi、Mario Benzi、Fabio Biscarini、Massimiliano Cavallini、Alessandro Bongini、Serena Fabbroni、Marco Mazzeo、Marco Anni、Giuseppe Gigli

  DOI：10.1021/ma049102q

  日期：2004.7.1

  The synthesis of polyvinyl polymers by radical polymerization of alpha-vinyl-omega-alkyl-terminated thiophene and bi-, ter-, and quaterthiophenes is reported. The photoluminescence properties of the polymers in solution and in thin film are described. In thin film, self-assembly-induced white photoluminescence was observed for poly(5-vinyl-5"'-hexylquaterthiophene). For this polymer, single crystals with rectangular shape and micrometer size were obtained by drop casting from CS2. MM3 calculations on model diads and triads indicate that, on increasing the size of the side groups, van der Waals interactions promote the stacking of the pendants on the same side of the polyvinyl chain.