ethyl 2-(4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitrochroman-2-yl)acetate | 1431225-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitrochroman-2-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[4-(1-methylindol-3-yl)-3-nitro-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]acetate
• CAS: 1431225-08-9
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: UTORBALLLRVVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 ethyl 3-[2-(2-nitroethenyl)phenoxy]prop-2-enoate 在 C₄₂H₃₃N₃O₂ 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到ethyl 2-(4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-nitrochroman-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）催化的串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应的对映体高取代铬的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 已经描述了由手性三齿双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的1-甲基吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应。该方法提供了一种以高分离度，高立体选择性（高达95：5 dr和91％ee）获得高取代苯并二氢吡喃的有效途径。 已经描述了由手性三齿双恶唑啉-Zn（II）络合物催化的1-甲基吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/ Michael加成反应。该方法提供了一种以高分离度，高立体选择性（高达95：5 dr和91％ee）获得高取代苯并二氢吡喃的有效途径。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318200

文献信息

• Catalytic asymmetric tandem Friedel–Crafts alkylation/Michael addition reaction for the synthesis of highly functionalized chromans
  作者：Jiahuan Peng、Da-Ming Du

  DOI：10.3762/bjoc.9.137

  日期：——

  The enantioselective tandem Friedel-Crafts alkylation/Michael addition reaction of indoles with nitroolefin enoates catalyzed by a diphenylamine-linked bis(oxazoline)-Zn(OTf)2 complex was investigated. This tandem reaction afforded functionalized chiral chromans in good yields with moderate to high stereoselectivities (up to 95:5 dr, up to 99% ee).

  研究了由二苯胺连接的双(恶唑啉)-Zn(OTf) 2 配合物催化的吲哚与硝基烯烃烯酸酯的对映选择性串联Friedel-Crafts烷基化/迈克尔加成反应。这种串联反应以良好的收率提供了具有中等至高立体选择性（高达 95:5 dr，高达 99% ee）的官能化手性色满。