2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl iodide | 793696-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl iodide
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-diacetyloxy-6-iodo-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 793696-65-8
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₇
• 分子量: 400.167
• InChiKey: VWEBALSINHQLCC-BSOOIWJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl iodide 在 四氢吡咯 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.59h， 生成 methyl (2,3,4-tri-O-acetyl-1-seleno-β-L-fucopyranosyl)-(1→6)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基乙酸硒酯：用于制备立体选择性硒代糖苷和硒键联的二糖的通用结构单元。

  摘要：

  通过用硒氰酸钾处理糖基卤化物，然后在一锅中将原位产生的糖基硒醇乙酰化，来制备糖基硒酸乙酸酯衍生物。在温和的反应条件下，使用硒基硒酸乙酸酯作为稳定的结构单元，可以很好地制备出多种硒代糖苷和硒键联的二糖衍生物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01623f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-fucopyranose 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以28%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-fucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  激发态钯催化 1,2-自旋中心转移可实现碳水化合物的选择性 C-2 还原、氘化和碘化

  摘要：

  激发态催化是一种涉及一种或多种激发态催化物质的过程，已成为有机合成中的强大工具，因为它允许进入激发态反应景观以发现新颖的化学反应性。在此，我们报告了第一个激发态钯催化的 1,2-自旋中心转移反应，该反应能够实现碳水化合物的位点选择性功能化。该策略的特点是反应条件温和，具有高水平的区域和立体选择性，可耐受多种官能团和复杂的分子结构。机理研究表明，一种根本机制涉及杂合钯物种的形成，该杂合钯物种经历1,2-自旋中心转移，然后进行还原、氘化和碘化，以提供功能化的2-脱氧糖。新的反应性将为快速生成天然和非天然碳水化合物提供通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11209

文献信息

• Facile Preparation of α-Glycosyl Iodides by In Situ Generated Aluminum Iodide: Straightforward Synthesis of Thio-, Seleno-, and <i>O</i>-glycosides from Unprotected Reducing Sugars
  作者：Shiue-Shien Weng、Chia-Ling Li、Chun-Sheng Liao、Ting-An Chen、Chao-Cheih Huang、Kuo-Tung Hung

  DOI：10.1080/07328303.2011.565894

  日期：2010.11.1
• Streamlined Synthesis of Per-<i>O</i>-acetylated Sugars, Glycosyl Iodides, or Thioglycosides from Unprotected Reducing Sugars¹
  作者：Balaram Mukhopadhyay、K. P. Ravindranathan Kartha、David A. Russell、Robert A. Field

  DOI：10.1021/jo048890e

  日期：2004.10.1

  Solvent-free per-O-acetylation of sugars with stoichiometric acetic anhydride and catalytic iodine proceeds in high yield (90-99%) to give exclusively pyranose products as anomeric mixtures. Without workup, subsequent anomeric substitution employing iodine in the presence of hexamethyldisilane (i.e., TMS-I generated in situ) gives the corresponding glycosyl iodides in 75-95% isolated yield. Alternatively, and without workup, further treatment with dimethyl disulfide or thiol (ethanethiol or thiocresol) gives anomerically pure thioglycosides in more than 75% overall yield.