(Z)-N-(pyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide | 82093-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(pyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide
• 英文别名: (Z)-N-pyridin-2-ylbenzenecarboximidoyl cyanide
• CAS: 82093-41-2
• 化学式: C₁₃H₉N₃
• 分子量: 207.235
• InChiKey: IOYGHYMYPHOTQG-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  363.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(pyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-苯基咪唑并[3,2-a]吡啶-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3-nitroso-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine with triethyl phosphite. A revised structure for the product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a034
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-N-(pyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  以 N-(Pyridin-2-yl) 亚氨基腈为中间体从硝基苯乙烯和 2-氨基吡啶合成 N-(Pyridin-2-yl)imidates 的简单合成方法

  摘要：

  报道了通过相应的 N-(pyridin-2-yl) 亚氨基腈作为中间体，从硝基苯乙烯和 2-氨基吡啶中合成几种取代的 N-(pyridin-2-yl) 亚胺酸酯的简便、绿色的合成方案。反应过程涉及在 Al2O3 存在下，在非均相路易斯酸催化下原位形成相应的 α-亚胺腈。随后，在环境条件下和在酒精介质中存在 Cs2CO3 的情况下，α-亚氨基腈被选择性地转化为所需的 N-(吡啶-2-基) 亚胺酸酯。在这些条件下，1,2- 和 1,3- 丙二醇也在室温下生成相应的单取代亚胺酸酯。目前的合成协议也是在一个 mmol 规模上开发的，提供了对这一重要支架的访问。

  DOI：

  10.3390/molecules28083321

文献信息

• Nitromethane as a surrogate cyanating agent: 7-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylamino-4-hydroxycoumarin-catalyzed, metal-free synthesis of α-iminonitriles
  作者：Iddum Satyanarayana、Kiran B. Manjappa、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d0gc03411h

  日期：——

  kinetically controlled, base-mediated and 1,3-diketone-catalyzed reaction is reported. The preparation of target compounds was realized by condensation of substituted anilines and aldehydes in nitromethane as a surrogate cyanating agent and as a solvent. This strategy was further improved by replacing aldehydes and nitromethane with β-nitrostyrene and ethanol, respectively, rendering the methodology greener

  报道了一种通过动力学控制的，碱介导的和1,3-二酮催化的反应合成α-亚胺的有效的无金属/碱金属氰化物的方法。通过将取代的苯胺和醛在硝基甲烷中作为替代氰化剂和溶剂缩合，可以实现目标化合物的制备。通过分别用β-硝基苯乙烯和乙醇代替醛和硝基甲烷，进一步改善了该策略，从而使该方法更加环保。研究了7，N，N-二甲基氨基-4-羟基香豆素等1，3-二酮在该三组分反应中的催化作用，并在控制实验的基础上提出了可能的机理。
• Radical ring opening reaction of pyridine fused heterocycles with IBA-N3 catalyzed by tetra-n-butylammonium iodide
  作者：Ruonan Wang、Shiwei Wang、Dayong Li、Feiyang Ye、Yuting Leng、Yangjie Wu、Junbiao Chang、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.061

  日期：2019.4

  A mild, metal-free and efficient synthesis of 2,3-disubstituted acrylonitriles and α-iminonitriles through radical ring opening reaction of pyridine fused heterocycles has been developed. The tetra-n-butylammonium iodide catalyst acts as a formal one-electron donor. Compared to the previous methods, which require excessive amounts of highly explosive azide sources and the addition of oxidants, this

  通过吡啶稠合杂环的自由基开环反应，开发了一种温和，无金属且有效的合成2,3-二取代的丙烯腈和α-亚胺腈的方法。四正丁基碘化铵催化剂起正式的单电子供体的作用。与以前的方法相比，以前的方法需要过量的高爆炸性叠氮化物源并添加氧化剂，这是一种安全，方便的转化方法。
• Ring-Opening Reaction of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using (Diacetoxyiodo)benzene and NaN₃: The Synthesis of α-Iminonitriles
  作者：Amit H. Kalbandhe、Ashish C. Kavale、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1002/ejoc.201601480

  日期：2017.3.10

  Imidazo[1,2‐a]pyridines undergo an unusual ring‐opening reaction to form α‐iminonitriles by using (diacetoxyiodo)benzene and NaN3 under mild conditions.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在温和的条件下通过使用（二乙酰氧基碘）苯和NaN 3进行不寻常的开环反应，形成α-亚甲基腈。
• BIRCH, D. J.;GUILDFORD, A. J.;TOMETZKI, M. A.;TURNER, R. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3547-3548
  作者：BIRCH, D. J.、GUILDFORD, A. J.、TOMETZKI, M. A.、TURNER, R. W.

  DOI：——

  日期：——