(3S,4R,5R,7R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hexadec-1-yne-5,7-diol | 1319726-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4R,5R,7R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hexadec-1-yne-5,7-diol
• CAS: 1319726-03-8
• 化学式: C₃₀H₄₂O₄
• 分子量: 466.661
• InChiKey: MPNPNIILJNQYDR-GKIKGMKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,7R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hexadec-1-yne-5,7-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以88%的产率得到(4R,6R)-4-[(1R,2S)-1,2-bis(phenylmethoxy)but-3-ynyl]-2,2-dimethyl-6-nonyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(benzyloxy)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)undecan-2-ol 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R,5R,7R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hexadec-1-yne-5,7-diol
  参考文献：
  名称：

  A [Pd]-mediated ω-alkynone cycloisomerization approach for the central tetrahydropyran unit and the synthesis of C(31)–C(48) fragment of aflastatin A

  摘要：

  本文简要介绍了阿伐他汀 A 中心四氢吡喃单元的组装过程，其特点是通过钯介导的炔酮环异构化提供甘氨酸，随后通过立体选择性氢硼化合在 C(33) 和 C(34) 中心形成所需的立体化学结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05251a