3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol | 156810-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R,7S)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-1(10),11(16),12,14-tetraen-6-ol
• CAS: 156810-18-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: FIORVOGOWARLMK-AQWZQNETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-methoxy-14β,15β-cyclopropa[a]estra-1,3,5(10),8-tetraen-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  C（14）C（15）亚甲基桥接的马来烯衍生物的简明全合成

  摘要：

  包括羟基辅助的环丙烷化，C（17）-氧化，B环芳构化，C（17）-还原和甲醚裂解的五步反应序列已被设计为将2转化为12。19的合成利用了分子筛将乙烯基（苄基）环丙烷衍生物6-11轻松异构化为相应的β-桥联类似物13-18的优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85211-1
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (-)-3-methoxyestra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17α-ol 在 铜 、 锌 作用下， 生成 3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  C（14）C（15）亚甲基桥接的马来烯衍生物的简明全合成

  摘要：

  包括羟基辅助的环丙烷化，C（17）-氧化，B环芳构化，C（17）-还原和甲醚裂解的五步反应序列已被设计为将2转化为12。19的合成利用了分子筛将乙烯基（苄基）环丙烷衍生物6-11轻松异构化为相应的β-桥联类似物13-18的优势。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85211-1

文献信息

• A novel synthesis of 14α, 15α-methylene estradiol (J 824)
  作者：Hans-J. Siemann、Peter Droescher、Bernd Undeutsch、Sigfrid Schwartz

  DOI：10.1016/0039-128x(94)00046-f

  日期：1995.4

  A novel approach to the synthesis of the orally active estrogen 14 alpha,15 alpha-methylene estradiol (8, J 824) is described, starting with 3-methoxy-estra-1,3,5(10),8,14-pentaen-17 alpha-ol (5). The 14 alpha, 15 alpha-methylene bridge was sonochemically introduced by regioselective and stereoselective Simmons-Smith methylenation of the 14-double bond. Birch reduction of the 8-double bond provided

  从3-甲氧基-estra-1,3,5（10），8,14-pentaen开始，描述了一种合成口服活性雌激素14 alpha，15α-亚甲基雌二醇（8，J 824）的新颖方法。 -17α-醇（5）。通过14-双键的区域选择性和立体选择性Simmons-Smith甲基化声波法引入14α，15α-亚甲基桥。8-双键的桦木还原提供了所需的8β-H，9α-H类固醇，而离子加氢得到8β-H，9β-H异构体，以及17α-羟基的差向异构化。桦木产物的氧化产生相应的17-氧代甾族化合物，其通过乙硼烷还原得到标题化合物。
• Ionic hydrogenation of 3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol: A correction
  作者：Sigfrid Schwarz、Bernd Undeutsch、Helmar Görls

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00175-p

  日期：1996.2

  3-Methoxy-14 alpha, 15 alpha-methylenestra-1,3,5(10), 8-tetraen-17 alpha-ol on hydrogenation with triethylsilane/trifluoroacetic acid yielded 3-methoxy-14 beta, 15 beta-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17 alpha-ol, not the 14 alpha, 15 alpha-methylene-9 beta product as previously described.
• Schwarz; Thieme; Kosemund, Pharmazie, 2001, vol. 56, # 11, p. 843 - 849
  作者：Schwarz、Thieme、Kosemund、Undeutsch、Kummer、Goerls、Roemer、Kaufmann、Elger、Hillisch、Schneider

  DOI：——

  日期：——