3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol | 73860-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
• 英文别名: 3-methoxy-14β,15β-methylen-estra-1,3,5(10)-trien-17α-ol；3-methoxy-14β,15β-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol；3-methoxy-14β,15β-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17α-ol；3-Methoxy-14beta,15beta-methylene-estra-1,3,5(10)-triene-17alpha-ol；(1R,2R,4R,6R,7S,10S)-14-methoxy-7-methylpentacyclo[8.8.0.02,4.02,7.011,16]octadeca-11(16),12,14-trien-6-ol
• CAS: 73860-48-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂
• 分子量: 298.425
• InChiKey: KWJWXRZFIVSLKX-FLUBKXJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol 在 氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 以70%的产率得到3-Methoxy-14β-chlor-15β-methyl-oestra-1,3,5(10)-trien-17α ol
  参考文献：
  名称：

  Prousa, R.; Schoenecker, B.; Tresselt, D., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1986, vol. 328, # 1, p. 55 - 70

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17-on 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-1-(1'-amino-1'-phenylmethyl)cyclopentanol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到3-Methoxy-14β,15β-methylen-oestra-1,3,5(10)-trien-17α-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内诱导与分子间诱导在非对映选择性催化还原17-氧代甾体化合物中的作用

  摘要：

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00211-x

文献信息

• 14,15-Methylene derivatives of the estrane series and methods for
  申请人：VEB Jenapharm

  公开号：US04231946A1

  公开（公告）日：1980-11-04

  Compounds of the general formula ##STR1## in which R' is hydrogen or a methyl radical; R is a hydroxyl, acetoxy, arylaminocarbonyloxy, alkylaminocarbonyloxy radical; Z is hydrogen or a lower alkyl, or R and Z together are oxygen. These compounds exhibit a very favorable separation of desirable contraceptive and undesirable uterine and antigonadotrophic properties.

  通式为##STR1##的化合物中，其中R'是氢或甲基基团；R是羟基、乙酰氧基、芳基氨基甲酰氧基、烷基氨基甲酰氧基基团；Z是氢或低碳烷基，或者R和Z一起是氧。这些化合物表现出良好的避孕和不良子宫和抗性腺激素作用的分离效果。
• Ionic hydrogenation of 3-methoxy-14α,15α-methylenestra-1,3,5(10),8-tetraen-17α-ol: A correction
  作者：Sigfrid Schwarz、Bernd Undeutsch、Helmar Görls

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00175-p

  日期：1996.2

  3-Methoxy-14 alpha, 15 alpha-methylenestra-1,3,5(10), 8-tetraen-17 alpha-ol on hydrogenation with triethylsilane/trifluoroacetic acid yielded 3-methoxy-14 beta, 15 beta-methylenestra-1,3,5(10)-trien-17 alpha-ol, not the 14 alpha, 15 alpha-methylene-9 beta product as previously described.
• Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden
  申请人：Jenapharm GmbH & Co. KG

  公开号：EP0713880B1

  公开（公告）日：1998-06-10
• US4231946A
  申请人：——

  公开号：US4231946A

  公开（公告）日：1980-11-04
• Intramolecular vs. intermolecular induction in the diastereoselective catalytic reduction of 17-oxo-steroids
  作者：I. Reiners、J. Martens、S. Schwarz、H. Henkel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00211-x

  日期：1996.6

  The asymmetric reduction of enantiomerically pure steroid ketones was carried out by using oxazaborolidine catalysts with a variety of achiral or chiral ligands. The efficiency of chiral ligands (1,2-amino alcohols) as well as the effect of the stereogenic centers in the substrate on the catalytic asymmetric reduction were studied. It was found that the diastereoselectivity is mainly controlled by

  对映体纯的类固醇酮的不对称还原是通过使用具有多种非手性或手性配体的恶唑硼烷催化剂进行的。研究了手性配体（1,2-氨基醇）的效率，以及底物中立体异构中心对催化不对称还原的影响。发现非对映选择性主要由手性配体的绝对构型控制。还原得到具有高非对映异构纯度的17α-或17β-醇。这种催化还原反应代表了解决类固醇化合物合成中控制C（17）-立体化学问题的非常实用的解决方案。