(E)-2-methylseleno-1-vinyl iodide | 185515-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2-methylseleno-1-vinyl iodide
• 英文别名: (E)-1-iodo-2-methylselanylethene
• CAS: 185515-30-4
• 化学式: C₃H₅ISe
• 分子量: 246.937
• InChiKey: QFDHLVGCKLIBBK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methylseleno-1-vinyl iodide 、 1-ethoxyvinylzinc chloride 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0 )-catalysed Coupling of OrganozincReagents with (E )- or(Z )-2-Halo-1-alkylselanylethenes†

  摘要：

  在催化剂Pd(PPh3)4的催化下，有机金属试剂与（E-）-2-碘或（Z-）-2-溴-1-烷基硒乙烯的立体选择性交叉偶联得以实现。

  DOI：

  10.1039/a702748f
• 作为产物：
  描述：

  2-((E)-2-Methylselanyl-vinyl)-benzo[1,3,2]dioxaborole 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-methylseleno-1-vinyl iodide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Conversion of Terminal Alkylselenoacetylenes into (E)-2-Alkylseleno-1-Vinylic Iodides via Hydroboration-Iodination

  摘要：

  The hydroboration of terminal alkylselenoacetylenes 1 in the presence of 3 mol% of Pd (PPh(3))(4) with catecholborane 2 followed by hydrolysis, undergo a rapid reaction with iodine under the influence of sodium hydroxide at-10 degrees C in THF to afford a novel method for the regio-and stereospecific synthesis of (E)-2-alkylseleno-1-vinyl iodides 4.

  DOI：

  10.1080/00397919608004786

文献信息

• Stereoselective synthesis of conjugated alkadienes via the palladium-catalyzed coupling reaction of (Z)- or (E)-alkenylboranes with (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes
  作者：De Yu Yang、Xian Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00147-2

  日期：1997.9

  The reaction of (E)- or (Z)-1-alkenyldicyclohexylboranes (1 or 2) with either (Z)- or (E)-2-halo-1-(alkylseleno)ethenes (3 or 4) in the presence of a catalytic amount of tetrakis (triphenylphosphine) palladium and sodium methoxide provides the corresponding (Z,E)-1-alkylseleno-1,3-alkadienes (5, 6 or 7) with the retention of the configuration from the alkenylboranes and haloalkylselenoethenes.

  （E）-或（Z）-1-烯基二环己基硼烷（1或2）与（Z）-或（E）-2-卤代-1-（烷基硒基）乙烯（3或4）在催化量的四（三苯基膦）钯和甲醇钠可提供相应的（Z，E）-1-烷基硒基-1,3-链二烯（5、6或7），并保留烯基硼烷和卤代烷基硒烯的构型。