N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine allyl ester | 1030849-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine allyl ester
• 英文别名: (S)-allyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)propanoate；N-Fmoc-O-(tert-butyl)-L-serine allyl ester；Fmoc-L-Ser(^tBu)-OAll；prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 1030849-50-3
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₅
• 分子量: 423.509
• InChiKey: ACPFSBKGWDQYFU-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine allyl ester 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 N-甲基苯胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-[(叔丁基)二甲基硅烷基]-N-[芴甲氧羰基]-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Weinreb AM固相树脂全合成Scytonemide A

  摘要：

  人 20S 蛋白酶体抑制剂 scytonemide A ( 1 ) 是一种大环亚胺，最初从蓝藻Scytonema hofmanni中分离出来，采用 Weinreb AM 树脂通过仿生固相肽合成 (SPPS) 方法合成。利用这种方法，受保护的七肽在还原剂存在下从树脂上裂解并随后进行水处理后，通过形成亚胺键自发地发生环化。生产天然产物所需的最终脱保护步骤是在弱碱性条件下完成的，促进甲硅烷基醚基团的裂解，同时保持大环完整。合成的 scytonemide A 的纯化是通过正相快速柱色谱完成的，有可能促进未来机理和 SAR 研究所需的化合物的大规模制备。目标化合物的结构通过 NMR 光谱得到证实，这也揭示了合成和天然 scytonamide A 样品获得的光谱数据的差异，其中1 H NMR 光谱中的一些酰胺和醇信号。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00912
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 烯丙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(tert-butyl)-L-serine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶醛二聚体驱动的三组分耦合固相平行合成功能化的中大型环状拟肽

  摘要：

  描述了使用氮丙啶醛二聚体驱动的三组分偶联的大环肽的首次固相平行合成。该方法支持合成9至18元含氮丙啶的大环，然后通过氮丙啶环的亲核开环将其官能化。这构成了快速并行合成大环肽的可靠方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201500068

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TSO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• Alcohols immobilization onto 2-chlorotritylchloride resin under microwave irradiation
  作者：Luca Rizzi、Katarina Cendic、Nadia Vaiana、Sergio Romeo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.113

  日期：2011.6

  immobilization of alcohols onto 2-chlorotritylchloride resin using microwave irradiation was studied. Three different Fmoc-aminoalcohols were tested: the phenol-like Fmoc-tyramine, the primary alcohol Fmoc-ethanolamine, and the secondary alcohol Fmoc-4-hydroxypiperidine. Several reaction conditions were evaluated: different bases, reaction times, temperatures, and concentrations. Microwave immobilization

  研究了用微波辐射将醇固定在2-氯三苯甲基氯树脂上。测试了三种不同的Fmoc-氨基醇：酚样Fmoc-酪胺，伯醇Fmoc-乙醇胺和仲醇Fmoc-4-羟基哌啶。评价了几种反应条件：不同的碱，反应时间，温度和浓度。所产生的微波固定作用在短时间内且不使用有毒和消旋试剂的情况下，可有效地将所有三种类型的醇与树脂结合，其负载量优于或等同于“经典”方法。这种方法的结果对于通过羟基固定FmocTyrOAll，FmocSerOAll和FmocThrOAll也是有用的，这是合成环肽的重要组成部分。
• Simplified Novel Muraymycin Analogues; using a Serine Template Strategy for Linking Key Pharmacophores
  作者：Bhautikkumar Patel、Rachel V Kerr、Alpeshkumar K Malde、Matthew Zunk、Timothy D. H. Bugg、Gary Grant、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1002/cmdc.202000033

  日期：2020.8.5

  of naturally occurring MraY inhibitors. Despite having potent antibiotic properties, the structural complexity of muraymycins advocates for simplified analogues as potential lead structures. Herein, we report a systematic structure‐activity relationship (SAR) study of serine template‐linked, simplified muraymycin‐type analogues. This preliminary SAR lead study of serine template analogues successfully

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的
• Monitoring the solid phase synthesis of analogues of lysobactin and the katanosins using in situ MALDI-TOF MS
  作者：Bryan J. Egner、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00907-1

  日期：1997.10

  solid phase reaction analysis is described using an in situ cleavage process (TFA vapour) followed by MALDI-TOF MS analysis. The process is demonstrated by the solid phase synthesis of a depsipeptide based on the antibiotic Lysobactin.

  描述了一种固相反应分析的方法，该方法使用原位裂解过程（TFA蒸气），然后进行MALDI-TOF MS分析。通过基于抗生素溶菌素的二肽的固相合成证明了该方法。
• Marcinkowska; Borovickova; Slaninova, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 7, p. 1335 - 1344
  作者：Marcinkowska、Borovickova、Slaninova、Grzonka

  DOI：——

  日期：——