(1R*,2R*,3R*,4R*,5S*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate | 126019-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R*,2R*,3R*,4R*,5S*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: (1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate；(1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate
• CAS: 126019-23-6
• 化学式: C₁₉H₃₅IO₅Si
• 分子量: 498.474
• InChiKey: VXMJGKOZMDNMTR-OLMNGRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2R*,3R*,4R*,5S*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo<2.2.2>oct-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a032
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-methyl 2,3-dihydroxy-4-iodo-5-methylcyclohexanecarboxylate 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 (1R*,2R*,3R*,4R*,5S*)-(3-methyl-3-oxetanyl)methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-4-iodo-5-methyl-cyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Approaches to avermectin assembly. A concise stereospecific synthesis of the hexahydrobenzofuran entity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a032