N-phenyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide | 139325-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide
• 英文别名: N-phenyl-1,5-dimethyl-1h-imidazole-4-carboxamide 3-oxide；1,5-dimethyl-3-oxido-N-phenylimidazol-3-ium-4-carboxamide
• CAS: 139325-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: CYQXZSXIJLKJDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide 在 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,5-Dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazol-4-carbonsaeure-anilid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and selected transformations of 3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamides

  摘要：

  基于对廉价、商业可获得的乙酰乙酸乙酯、多聚甲醛和一级胺的探索，描述了一种高效合成新的N-烷基和N-芳基-3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺。代表性化合物在选择性转化中进行了测试，例如引导到咪唑-2-硫醚的“硫转移反应”和异构化为相应的咪唑-2-酮。通过N-氧化物功能强的分子内氢键作用导致3-氧代-1H-咪唑-4-羧酰胺在两种反应中的反应性降低。此外，还研究了钯催化的咪唑环上的C(2)-芳基化反应，以及使用从咪唑-3-氧代衍生的N-丙炔基取代的4-羧酰胺作为双极亲核试剂的偶氮炔[3+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1135/cccc2010012
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-phenyl-1,5-dimethyl-3-oxido-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-未取代的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯的反应直接获得（咪唑-2-基）乙酸酯

  摘要：

  描述了一种制备 1,4,5-三取代（咪唑-2-基）乙酸酯的新方法，该方法基于相应的咪唑 3-氧化物与乙炔二甲酸二甲酯 (DMAD) 的反应。产物的形成通过正式的 1,3-偶极环加成和随后的草酰裂解来合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001594

文献信息

• Hossbach; Lettau; Nuhn, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 6, p. 412 - 415
  作者：Hossbach、Lettau、Nuhn、Schneider、Stenger、Stiebitz

  DOI：——

  日期：——