(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[(1S,2S)-2-[[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide | 1374035-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[(1S,2S)-2-[[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 1374035-83-2
• 化学式: C₄₆H₄₆N₄O₆S₂
• 分子量: 815.026
• InChiKey: KJWKLVRNYOCIQJ-QHQGJXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 (R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.42 g的产率得到(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-N-[(1S,2S)-2-[[(2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-1,2-diphenylethyl]-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性斯特雷克反应的C 2对称可循环有机催化剂，用于合成α-氨基酸和手性二胺（APN抑制剂的中间体）

  摘要：

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo300349f

文献信息

• <i>C</i>₂-Symmetric Recyclable Organocatalyst for Enantioselective Strecker Reaction for the Synthesis of α-Amino Acid and Chiral Diamine- an Intermediate for APN Inhibitor
  作者：S. Saravanan、Arghya Sadhukhan、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1021/jo300349f

  日期：2012.5.4

  Recyclable chiral amide-based organocatalyst 5 efficiently catalyzed asymmetric Strecker reaction of various aromatic and aliphatic N-benzhydrylimines with ethyl cyanoformate as cyanide source at −10 °C to give a high yield (95%) of α-aminonitriles with excellent chiral induction (ee, up to 99%) with the added advantage of recyclability. Based on experimental observations a probable mechanism was proposed

  可循环使用的基于手性酰胺的有机催化剂5在-10°C下有效催化了各种芳族​​和脂肪族N-苯甲酰亚胺与氰基甲酸乙酯作为氰化物源的不对称Strecker反应，从而获得了高收率（95％）的α-氨基腈，具有出色的手性诱导作用（ee ，最高可达99％），并具有可回收性的额外优势。基于实验观察，提出了该反应的可能机理。具有催化剂5的该方案被扩展用于以高产率和高对映选择性合成（R）-苯丙氨酸和药学上重要的药物中间体（R）-3-苯基丙烷-1,2-二胺。