4,4'-[(E)-1,2-二氮烯二基二(氧基亚甲基)]二苯甲酸 | 223507-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-[(E)-1,2-二氮烯二基二(氧基亚甲基)]二苯甲酸
• 英文名称: bis(4-carboxybenzyl)hyponitrite
• 英文别名: di(4-carboxybenzyl)hyponitrite；4-[[(4-Carboxyphenyl)methoxydiazenyl]oxymethyl]benzoic acid
• CAS: 223507-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₆
• 分子量: 330.297
• InChiKey: KNKCXZHPOIMNJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：2mg/mL； DMF:PBS(pH 7.2)(1:2)：0.3 mg/ml；二甲基亚砜：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(E)-1,2-二氮烯二基二(氧基亚甲基)]二苯甲酸 在 氧气 作用下， 以 重水 为溶剂， 以60%的产率得到对醛基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Invention of the First Azo Compound To Serve as a Superoxide Thermal Source under Physiological Conditions:  Concept, Synthesis, and Chemical Properties¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja972886l
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸叔丁酯 在 silver-hydroxylamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4,4'-[(E)-1,2-二氮烯二基二(氧基亚甲基)]二苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  第一个超氧化物热源的激光闪光光解研究。首次直接测量溶剂辅助的 1,2-氢原子位移速率以及为这种不寻常的重排提出的新机制1

  摘要：

  双（4-羧基苄基）次亚硝酸盐 (SOTS-1) 在生理条件下在充气水中的热分解先前已被证明以 40 mol% 的产率产生超氧自由基阴离子（Ingold, KU; et al. J. Am . Chem. Soc. 1997, 119, 12364)。通过激光闪光光解确定了从最初形成的水溶性苄氧基自由基到超氧化物的级联事件中涉及的基本反应的绝对动力学。根据这些动力学得出的结论是，SOTS-1 将适用于在大多数生物系统中研究超氧化物诱导的氧化应激。将苄氧基转化为苄基羰基自由基的水辅助 1,2-H 转变是上述反应级联中的重要步骤。由 H2O、D2O、并且首次测量了许多亲核醇。这些数据导致提出了一种新的机制，包括最初形成羰基自由基阴离子和氧鎓阳离子...

  DOI：

  10.1021/ja993570b