4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈 | 5216-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈
• 中文别名: 4,4'-二氰基二苯乙烯
• 英文名称: (E)-4,4'-dicyanostilbene
• 英文别名: trans-4,4'-dicyanostilbene；4,4'-Dicyan-trans-stilben；4,4'-dicyanostilbene；(E)-4,4'-(ethene-1,2-diyl)dibenzonitrile；stilbene-4,4'-dicarbonitrile；4-[(E)-2-(4-cyanophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 5216-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• 分子量: 230.269
• InChiKey: RNIZPDIBRXCMRD-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-274 °C
• 沸点：
  445.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈 在 1,4-二氧六环 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 dipotassium 4,4'-stilbenedicarboxylate 、 五氯化磷 、 乙二醇 作用下， 生成 4,4'-bis-acetoxyacetyl-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  肾上腺皮质激素的合成类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01215a014
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯甲醛 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 4,4'-[(E)-1,2-乙烯二基]二苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,4'-Dicyanostilbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a501

文献信息

• Oxidative Dephosphorylation of Benzylic Phosphonates with Dioxygen Generating Symmetrical <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Tianzeng Huang、Tieqiao Chen、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03148

  日期：2018.3.2

  Under a dioxygen atmosphere, benzylphosphonates and related phosphoryl compounds can readily produce the corresponding trans-stilbenes in high yields with high selectivity upon treatment with bases. Various functional groups were tolerable under the reaction conditions.

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。
• Synthesis of novel sulfonyl-stabilized phosphorus ylides, and the kinetics and mechanism of their conventional and flash vacuum pyrolysis reactions
  作者：Rasha F Al-Bashir、Nouria A Al-Awadi、Osman ME El-Dusouqui

  DOI：10.1139/v05-210

  日期：2005.9.1

  Nine substituted sulfonyl-stabilized phosphorus ylides were prepared by treating their intermediate ylide analogues with phenylmethanesulfonyl fluoride. The stoichiometric ratio of the reactants for each preparation needed to be adjusted according to the basicity of each ylide intermediate. The nine ylide compounds were then subjected to conventional (sealed-tube) gas-phase pyrolysis at 470–545 K. The pyrolytic reactions were homogeneous and obeyed a first-order rate equation. The values of the Arrhenius log A (s^–1) and E_a (kJ mol^–1) obtained for these reactions averaged 11.12 ± 2.00 and 131.8 ± 24.4, respectively. Analysis of the pyrolysates from conventional pyrolysis and from flash vacuum pyrolysis at 600 K showed the products to be complex mixtures of triphenylphosphine, triphenylphosphine oxide, triphenylphosphine sulfide, and symmetric and unsymmetric alkenes. Conventional pyrolysis also gave novel mixed sulfones and, for the p-methoxyaryl substituent, p-anisaldehyde. The products of the reactions under study are explained on the basis of a mechanism involving a sulfonyl carbene intermediate, and the reaction mechanism is used to rationalize the kinetic results and molecular reactivities.Key words: ylides, synthesis, pyrolysis, kinetics, mechanism.

  通过处理它们的中间偶氮化物类似物与苯甲磺酰氟，制备了九种替代磺酰稳定的磷叶类化合物。每种制备所需的反应物的化学计量比需要根据每种叶类中间体的碱性进行调整。然后，这九种叶类化合物经受传统（密封管）气相热解反应，在470-545 K条件下进行。热解反应是均相的，并遵守一级速率方程。对于这些反应获得的阿伦尼乌斯对数A（s^-1）和E_a（kJ mol^-1）的值分别平均为11.12 ± 2.00和131.8 ± 24.4。从传统热解和600 K的快速真空热解得到的热解产物分析显示，产物是三苯基膦、三苯基膦氧化物、三苯基膦硫化物、对称和非对称烯烃的复杂混合物。传统热解还产生了新型混合磺酮，对于p-甲氧基芳基取代基，产生了对甲醛。根据涉及磺酰卡宾中间体的机制解释了研究中的反应产物，并利用反应机制来解释动力学结果和分子反应性。关键词：叶类化合物，合成，热解，动力学，机制。
• Effect of Substituents on TiO₂ Photocatalytic Oxidation of <i>trans</i>-Stilbenes
  作者：Teruyuki Miyake、Yuichiro Hashimoto、Seihou Jinnai、Ryusei Oketani、Suguru Higashida

  DOI：10.1246/bcsj.20180223

  日期：2019.1.15

  Photocatalytic reaction of trans-stilbene on TiO2 particles produces benzaldehyde with high selectivity in acetonitrile-water mixed solvent. Introduction of electron-donating substituents to the be...

  反式二苯乙烯在 TiO2 颗粒上的光催化反应在乙腈-水混合溶剂中以高选择性产生苯甲醛。给电子取代基的引入...
• Iodine atom-catalysed isomerisation of symmetrically substituted cis-stilbenes
  作者：W. J. Muizebelt、R. J. F. Nivard

  DOI：10.1039/j29680000913

  日期：——

  19 symmetrically substituted cis-stilbenes between 70 and 120°. The reaction rate is of the first order in cis-stilbene derivative and of half order with respect to iodine, which indicates that iodine atoms are the catalytic species. For most compounds value of log k fit a Hammett relation with a negative ρ-value, which can be explained on the basis of the electrophilic character on the iodine atom

  已经测量了碘在70到120°之间由碘催化的19个对称取代的顺式-苯乙烯衍生物的顺式-反式异构化的速率常数。反应速率是顺式-二苯乙烯衍生物的一级，并且是相对于碘的一半，这表明碘原子是催化物质。对于大多数化合物，log k的值拟合一个具有负ρ值的Hammett关系，这可以根据碘原子的亲电特性来解释。一些对位取代的顺式β-苯乙烯衍生物偏离哈米特谱线，显然是因为在这些情况下，作为中间体形成的苄基自由基具有额外的共振稳定性，因此降低了过渡态的能量。在这方面，在异构化和均相苯基化之间发现平行。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of both electronically modified phenyl-nitrile oxides and stilbenes
  作者：Jan Romanski、Piotr Nowak、Anna Maksymiuk、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c3ra41718b

  日期：——

  stable syn-s-cis conformer in the reaction pathway, given its smaller difference of calculated energies in the corresponding transition states. Such an explanation is further supported by the negative influence of either a polar solvent, stabilizing these more polar transition states (phenyl nitrile oxide in hexane, 76% d.e.; CH2Cl2, 71% d.e.; MeCN, 67% d.e.), or a chelating Lewis acid (MgCl2, 66% d.e.)

  （E）-1,2-二苯乙烯（12％de）的添加选择性比其对应的（1 R）-8-苯基-薄荷基（38％de）或（2 R）-降冰片烷的薄荷基羧酰腈的选择性低[10,2] sultam（48％de）类似物。当将手性助剂置于亲二氟体上时，也观察到这种较低的选择性，如对-NO 2-苯基腈腈与（1 R）-薄荷醇（4％de）的丙烯酰基衍生物的[3 + 2]环加成反应和（2 R）-硼烷[10,2]杜鹃（60％de）。我们设法通过利用两个假体的Tolbert和Ali合作影响来提高这些非对映选择性，如在（1 R）-薄荷醇（30％de）和（ 2 R）-冰片烷[10,2] sultam（98％de）。在该具体情况下Ñ -丙烯酰基莰烷[10,2]磺内酰胺中，我们发现用于电子缺陷的一小预测的负面影响的证据对-取代的苯基腈氧化物上非对映选择性（p -Me 2 N，72％去; p - F，65％de；p- NO 2，60％d

表征谱图