(1R,2R,4aR,5S)-2-(4-Carboxy-butyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid | 127477-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,4aR,5S)-2-(4-Carboxy-butyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 127477-88-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: JWHQUNTUORSOIE-FBRRXRLRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aR,5S)-2-(4-Carboxy-butyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2R,4aR,5S)-2-(4-Methoxycarbonyl-butyl)-5-methoxymethoxy-1-methyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性萘的不对称加成5.氯环硫内酯系统的一种方法

  摘要：

  已经完成了所谓的氯环硫内酯下半部分的几种类似物的不对称合成。关键反应包括将戊烯基锂加到手性萘基恶唑啉2中，然后用甲基碘淬灭，得到季四氢萘系统3。进一步阐述和Birch还原，得到六氢-萘9，其容易地转化成下半部类似物15，18，22，和24。不幸的是，这些都不符合天然下半部降解产物的正确的立体化学构型。广泛的NMR研究证实了产物类似物的立体化学，并表明金属氨还原或催化氢化研究是不适合的将芳香族或二氢类似物还原为天然构型的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89161-4