4-fluoro-3,5-dinitro-benzoyl chloride | 2365-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-dinitro-benzoyl chloride
• 英文别名: 4-Fluor-3,5-dinitro-benzoylchlorid；4-Fluoro-3,5-dinitrobenzoyl chloride
• CAS: 2365-73-3
• 化学式: C₇H₂ClFN₂O₅
• 分子量: 248.555
• InChiKey: UXONZKICQNUMSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-3,5-dinitro-benzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2,6-dinitro-4-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种在中性条件下合成寡糖的高效糖基化新方法：新型DISAL供体的制备和使用。

  摘要：

  需要高效，立体选择性的糖基化方法来合成复杂的寡糖，并将其作为糖生物学的工具。已经被广泛接受的所有糖基化方法都依赖于糖基化之前糖基供体的路易斯酸活化。在这里，我们提出了一种在中性或轻度碱性条件下糖基化的新方法。通过亲核芳族取代制备2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯（DISAL）及其对位异构体4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的糖苷。在它们作为糖基供体的潜力的第一个证明中，实现了甲醇的立体定向糖基化。在受阻醇的糖基化反应中，β-给体被证明具有更高的反应性，并且主要形成了α-葡萄糖苷。被保护的单糖的糖基化，在没有路易斯酸和碱的情况下，在40-60℃下于1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中平稳地进行与游离的6-OH或3-OH的反应，获得了良好的产率。3-OH的糖基化仅产生α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1021/jo0057654
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 4-fluoro-3,5-dinitro-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种在中性条件下合成寡糖的高效糖基化新方法：新型DISAL供体的制备和使用。

  摘要：

  需要高效，立体选择性的糖基化方法来合成复杂的寡糖，并将其作为糖生物学的工具。已经被广泛接受的所有糖基化方法都依赖于糖基化之前糖基供体的路易斯酸活化。在这里，我们提出了一种在中性或轻度碱性条件下糖基化的新方法。通过亲核芳族取代制备2-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯（DISAL）及其对位异构体4-羟基-3,5-二硝基苯甲酸甲酯的糖苷。在它们作为糖基供体的潜力的第一个证明中，实现了甲醇的立体定向糖基化。在受阻醇的糖基化反应中，β-给体被证明具有更高的反应性，并且主要形成了α-葡萄糖苷。被保护的单糖的糖基化，在没有路易斯酸和碱的情况下，在40-60℃下于1-甲基-2-吡咯烷酮（NMP）中平稳地进行与游离的6-OH或3-OH的反应，获得了良好的产率。3-OH的糖基化仅产生α-连接的二糖。

  DOI：

  10.1021/jo0057654

文献信息

• Aromatic Triazole Foldamers Induced by C–H···X (X = F, Cl) Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jie Shang、Nolan M. Gallagher、Fusheng Bie、Qiaolian Li、Yanke Che、Ying Wang、Hua Jiang

  DOI：10.1021/jo500582c

  日期：2014.6.6

  designed and synthesized. Crystal structure and 1H–1H NOESY experiments demonstrate that the oligomers adopt stable helical conformation, which are induced by C5–H···X–C (X = F, Cl) intramolecular hydrogen bonding between triazole protons and halogen atoms. The stabilities of the folded conformations are confirmed by DFT calculations, which show that each C5–H···F–C planar interaction lowers the energy

  设计合成了基于4-氟苯甲酸异丁酯和4-氯苯甲酸异丁酯的芳基三唑低聚物。晶体结构和1 H– 1 H NOESY实验表明，低聚物具有稳定的螺旋构象，这是由三唑质子和卤素原子之间的C 5 –H··X–C（X = F，Cl）分子内氢键诱导的。折叠构象的稳定性通过DFT计算得到了证实，DFT计算表明，每一个C 5 –H···F–C平面相互作用都会使能量平均降低〜3 kcal mol –1，而当降低时，能量降低〜1 kcal mol –1。 C 5形成–H···Cl–C桥。氢键网络在竞争性氢键介质（如DMSO）中被破坏，生成未折叠的低聚物。
• Nitration énergique des acides m- et p-fluorobenzoïques
  作者：Henri Goldstein、André Giddey

  DOI：10.1002/hlca.19540370719

  日期：——

  La nitration énergique de l'acide m-fluorobenzoïque conduit à us mélange des acides dinitro-4, 6-fluoro-3-benzoïque (produit principal) et dinitro-2, 6-fluoro-3-benzoïque; celle de l'acide p-fluorobenzoïque donne l'acide dinitro-3, 5-fluoro-4-benzoïque. Dans ces acides dinitrés et leurs dérivés, l'atome de fluor est très mobile.

  酰胺化间氟苯甲酸的硝化反应导管，与酸性二硝基-4、6-氟-3-苯甲酸（产品原理）和二硝基-2、6-氟-3-苯甲酸混合；酰化对苯二甲酸对氟苯并二酯酰化二硝基3，5-氟-4-苯并二氮杂。Dans ces acidesdinitréset leursdérivés，荧光发射器。
• F⋅⋅⋅HN Hydrogen Bonding Driven Foldamers: Efficient Receptors for Dialkylammonium Ions
  作者：Chuang Li、Shi-Fang Ren、Jun-Li Hou、Hui-Ping Yi、Shi-Zheng Zhu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/anie.200500982

  日期：2005.9.5
• Covalent attachment of various substituents in closest proximity to the C60-core: A broad synthetic approach to stable fullerene derivatives
  作者：Alexander Kraus、Andreas Gügel、Pavel Belik、Michael Walter、Klaus Müllen

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00567-r

  日期：1995.1

  alpha-Substituted o-quinodimethanes facilitate the covalent attachment of many attractive molecules in closest proximity to the C-60-core. Thermal isomerization of various (+/-)-hydroxybenzocyclobutene esters 4, 8, 10 and 13 in the presence of C-60 provided the corresponding fullerene adducts 5(n), 7(n), 9(n), 11(n) and 12(n) in high yields. Using a dumbbell shaped bis-o-quinodimethane precursor 19, accessible from (+/-)-7-hydroxybenzocyclobutene and dodecanedicarboxylic acid dichloride, a soluble C-60-containing polymer 20 was formed.
• Self-assembly of vesicles from the stacking of a dipodal F⋯H–N hydrogen bonded arylamide foldamer
  作者：Lu Wang、Ze-Yun Xiao、Jun-Li Hou、Gui-Tao Wang、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.073

  日期：2009.12

  In this paper, we report the synthesis and self-assembling behavior of an F center dot center dot center dot H-N hydrogen bonding-induced arylamide-based dipodal foldamer. SEM, AFM. TEM, and XRD studies reveal that this preorganized oligomer stacks to form vesicles in methanol-chloroform (10-70%) binary solvents due to the strong stacking interaction of the folded segments and the supramolecular polymeric feature of the dipodal molecule in the stacked state. In contrast, a simple folded molecule can give rise to vesicles only when the chloroform content is 45-55%. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.