4'-{(R)-hydroxy[(S)-2-oxocyclopentyl]methyl}-1,1'-biphenyl-2-carbonitrile | 1380048-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-{(R)-hydroxy[(S)-2-oxocyclopentyl]methyl}-1,1'-biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-[4-[(R)-hydroxy-[(1S)-2-oxocyclopentyl]methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 1380048-99-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: QUGMRQNMFPWZFA-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 2’-氰基-4-甲醛基联苯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性聚合物介导的 Pd@MOF-808 用于高效的顺序不对称反应

  摘要：

  设计和构建结合均相和多相性质以实现高效催化的有机催化剂是非常需要和具有挑战性的。功能化聚合物是一种柔性材料，为调节刚性载体中固定催化剂的状态提供了平台。在此，已经报道了一种含有 Pd NPs 的手性聚合物 (CP) 介导的催化剂 (CP@Pd@MOF-808)。手性活性位点固定在聚合物上，手性聚合物穿入 MOF 的主体孔内，以保证手性位点在异质载体 MOF-808 中的均匀性。该策略在固定后保持了手性位点的灵活性和自由度，因此表现出与相应的均相催化剂相当的性能。 图形概要 开发了一种设计合理的含有金属纳米颗粒的手性聚合物介导的 MOF 催化剂，用于高效的顺序反应。

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04053-9

文献信息

• Sequential Suzuki/Asymmetric Aldol and Suzuki/Knoevenagel Reactions Under Aqueous Conditions
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Lucia Anna Bivona、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.201200092

  日期：2012.5

  describe for the first time a sequential Suzuki/asymmetric aldol reaction. Such sequential approach was achieved through the combined use of an ionic liquid supported palladium catalyst and the organocatalyst trans-4-(2,2-diphenylacetoxy)proline. Suzuki and asymmetric aldol reactions were performed under aqueous conditions. The use of a palladium catalyst under basic conditions allowed also the first example

  在这里，我们首次描述了连续的铃木/不对称醛醇反应。这种顺序方法是通过结合使用离子液体负载的钯催化剂和有机催化剂反式-4-(2,2-二苯基乙酰氧基)脯氨酸来实现的。Suzuki 和不对称醛醇反应在水性条件下进行。在碱性条件下使用钯催化剂也允许顺序 Suzuki/Knoevenagel 反应的第一个例子。反应在水性条件下进行，产物以良好至高产率分离，在 Suzuki/醛醇反应的情况下，非对映选择性高达 91:9，对映选择性高达至少 99%。
• Chiral Proline-Decorated Bifunctional Pd@NH₂-UiO-66 Catalysts for Efficient Sequential Suzuki Coupling/Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Lin Cheng、Kaiyuan Zhao、Qingsong Zhang、Yiming Li、Qingchao Zhai、Jinxi Chen、Yongbing Lou

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c00065

  日期：2020.6.15

  development of site-isolating and multifunctional catalysts for multistep sequential reactions at the molecular level is a significant challenge. Herein, we first report bifunctional metal NPs@chiral MOFs catalysts for asymmetric sequential reactions. Pd nanoparticles and chiral proline were successfully added to NH2-UiO-66 to construct two chiral bifunctional catalysts, in which active Pd nanoparticles were

  在分子水平上进行多步顺序反应的位点分离和多功能催化剂的设计和开发是一项重大挑战。在此，我们首先报道了用于不对称顺序反应的双功能金属NPS @手性MOFs催化剂。将Pd纳米粒子和手性脯氨酸成功地添加到NH 2 -UiO-66中，构建了两种手性双功能催化剂，其中活性Pd纳米粒子通过“瓶绕船”法封装在骨架中，并且将手性脯氨酸引入到NH中。2 -UiO-66通过与锆原子的配位和有机连接基的后合成修饰（PSM）来实现。手性脯氨酸修饰的双官能Pd @ NH 2-UiO-66催化剂被用于顺序Suzuki偶联/不对称醛醇缩合反应，具有出色的偶联性能（产率高达99.9％）和良好的对映选择性（ee抗值高达97％）。脯氨酸配位的多相催化剂可以重复使用，四个循环后反应活性没有明显降低。