(2S,3R)-3-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine | 1374877-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S,3R)-3-bromo-1-(4-nitrophenyl)sulfonyl-2-thiophen-2-ylpyrrolidine
• CAS: 1374877-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O₄S₂
• 分子量: 417.304
• InChiKey: UYHGJNSZHXFEEQ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(thiophen-2-yl)pent-4-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N-溴酞亚胺 、 C₃₀H₃₅N₃O₃S 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.34h， 生成 (2S,3R)-3-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine 、 (2R,3S)-3-bromo-1-(4-nitrophenylsulfonyl)-2-(thiophen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines

  摘要：

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c2ob25327e

文献信息

• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。