1-phenyl-5-[[(3S)-3-[(trityloxy)methyl]pent-4-en-1-yl]-sulfonyl]-1H-tetrazole | 1373344-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-phenyl-5-[[(3S)-3-[(trityloxy)methyl]pent-4-en-1-yl]-sulfonyl]-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-[(3S)-3-(trityloxymethyl)pent-4-enyl]sulfonyltetrazole
• CAS: 1373344-91-2
• 化学式: C₃₂H₃₀N₄O₃S
• 分子量: 550.681
• InChiKey: VTXJYOSQFDXYQT-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-[[(3S)-3-[(trityloxy)methyl]pent-4-en-1-yl]-sulfonyl]-1H-tetrazole 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 methyl (2E,6R,8E,10E)-6-[[(triphenylmethyl)oxy]methyl]-dodeca-2,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(trityloxy)methyl]pent-4-en-1-ol 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 三丁基膦 、 双氧水 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-phenyl-5-[[(3S)-3-[(trityloxy)methyl]pent-4-en-1-yl]-sulfonyl]-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration of Apiosporic Acid
  作者：Martin Gärtner、David Kossler、Daniel Pflästerer、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo300519g

  日期：2012.5.4

  The first total synthesis of the polyketide apiosporic acid is presented. Key steps are a Julia–Kocienski olefination, a Suzuki–Miyaura cross-coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of the natural product was determined.

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。