1-Cyanpentadien-(1,2) | 2695-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-Cyanpentadien-(1,2)
• CAS: 2695-56-9
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: TZDOSUREFGCDCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyanpentadien-(1,2) 、 2-碘苯酚 在 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-propylbenzofuran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的基于CC偶联的一锅串联反应，用于使用邻碘苯酚，酰氯和磷鎓内酯合成苯并呋喃

  摘要：

  已经建立了一锅法，其中涉及酰氯，磷化磷和邻碘苯酚，并具有铜催化作用，用于快速合成功能化的苯并呋喃。通过所有这些容易获得且稳定的反应物，目标产物的构建已通过涉及关键C–C偶联的串联转化完成，从而导致一个C（sp 2）–C键，一个C（sp 2）的形成。）–O键和一个C═C键。

  DOI：

  10.1021/jo5017508
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-戊-1,2-二烯 、 氰化亚铜 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Cyanpentadien-(1,2)
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 1-cyanoallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/c19650000321

文献信息

• Novel synthesis of imidazolines and imidazoles by Michael addition to allenic or acetylenic nitriles
  作者：Zacharias T. Fomum、Phyllis D. Landor、Stephen R. Landor

  DOI：10.1039/c3974000706a

  日期：——

  The synthesis of imidazolines and imidazoles by double Michael addition of ethylene- or phenylene-diamines to allenic or acetylenic nitriles is described; enaminic nitriles from α-amino-acids, -esters, and -nitriles did not give pyrrolone derivatives.

  描述了通过将亚乙基或亚苯基二胺双迈克尔加成到烯丙基或炔基腈上的咪唑啉和咪唑的合成。由α-氨基酸，-酯和-腈形成的烯胺腈不提供吡咯烷酮衍生物。
• Catalytic Enantioselective Reaction of Allenylnitriles with Imines Using Chiral Bis(imidazoline)s Palladium(II) Pincer Complexes
  作者：Masaru Kondo、Masashi Omori、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201702429

  日期：2017.7.17

  Excellent yields and enantioselectivities were observed for the reaction with various imines using chiral Phebim‐PdII complexes. This process offers a simple and efficient synthetic route for various functionalized α‐vinylidene‐β‐aminonitriles and their derivatives.

  已开发出烯丙基腈与亚胺的第一个高度对映选择性反应。使用手性Phebim-Pd II配合物与各种亚胺反应时，观察到优异的收率和对映选择性。该方法为各种功能化的α-亚乙烯基-β-氨基腈及其衍生物提供了一种简单有效的合成途径。
• Synthesis of 2-Vinylbenzofurans via the Copper-Catalyzed Multicomponent Reactions Involving an Oxa-Michael/Arylation/Vinylation Cascade
  作者：Jie-Ping Wan、Hang Wang、Yunyun Liu、Hanfeng Ding

  DOI：10.1021/ol502506g

  日期：2014.10.3

  2-vinylbenzofurans have been synthesized via the copper catalyzed. one-pot, three component reactions of o-iodophenols in situ generated allenes, and dichloromethane Cascade transformation of oxa-Michael addition C-arylation, and sp(3)C-H/sp(3)C-Cl conversion-based vinylation has been involved in realizing the construction of this 2-vinylbenzofuran framework.