2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1622317-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1622317-89-8
• 化学式: C₃₁H₃₀N₂O₉
• 分子量: 574.587
• InChiKey: XZCZQTWCLDFTKI-ZRDZTGBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  791.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  132.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌1d型O抗原六糖重复单元的聚合合成及构象分析

  摘要：

  已使用立体选择性 [3+3] 阻断糖基化方法合成了 1d 型志贺氏菌细胞壁 O-抗原的六糖重复单元。最近开发的糖基化条件用于合成。在合成过程中使用硫糖苷作为正交糖基供体。合成的六糖经过详细的核磁共振光谱和分子建模研究，以确定其在水中的构象行为。基于 NOE 的二维 NOSY 实验和全原子显式分子动力学 (MD) 模拟研究表明，低聚糖不是很灵活，它在糖部分之间的糖苷键方面保持刚性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402392

文献信息

• One-pot iterative glycosylations toward a tetrasaccharide related to the <i>O</i>-specific polysaccharide from <i>Escherichia coli</i> O132
  作者：Vijay Nath Mishra、Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1080/07328303.2021.1928153

  日期：2021.3.31

  for the synthesis of a tetrasaccharide related to the O-specific polysaccharide from Escherichia coli O132 as their 2-aminoethyl glycosides in a very good yield by adopting sequential glycosylation followed by in-situ removal of the p-methoxybenzyl (PMB) group in the same reaction pot. Furthermore, the synthetic route was adapted by carrying out three stereoselective iterative glycosylations followed

  摘要 已经开发了一种有效的合成策略，通过采用顺序糖基化，然后原位去除对甲氧基苄基，以非常好的收率合成与来自大肠杆菌O132的O特异性多糖相关的四糖作为其 2-氨基乙基糖苷(PMB) 基团在同一个反应锅中。此外，通过进行三个立体选择性迭代糖基化，然后在一锅中原位去除 PMB 基团来调整合成路线。所有糖基化步骤的立体化学结果都非常好，产率令人满意。
• Convergent Synthesis of Oligosaccharide Fragments Corresponding to the Cell Wall <i>O</i> -Polysaccharide of <i>Salmonella enterica</i> O53
  作者：Debashis Dhara、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/open.201500102

  日期：2015.12

  oligosaccharides. The development of synthetic strategies to prepare glycoconjugate derivatives against pathogenic bacterial strains is therefore of great interest. Oligosaccharide fragments corresponding to the repeat unit of the cell wall O‐antigen of Salmonella enterica strain O53 were synthesized in good yield. Sequential and block glycosylation strategies were used for the synthesis of the target compounds

  常规的糖缀合物疫苗是使用从细菌发酵中分离的多糖制备的，这种方法具有一些重大缺陷，例如处理活细菌菌株，存在生物杂质以及寡糖表位结构的批间差异。但是，在许多情况下，已经显示出与蛋白质缀合的适当结构的合成片段可能是一种有效的疫苗，可以规避使用全长寡糖的缺点。因此，制备针对病原性细菌菌株的糖缀合物衍生物的合成策略的发展引起了极大的兴趣。对应于肠沙门氏菌细胞壁O抗原重复单元的寡糖片段以高产率合成了O53菌株。顺序和嵌段糖基化策略用于目标化合物的合成。在合成策略中使用了许多最新开发的反应条件。还针对多个糖基化步骤开发了一个单锅反应方案。所有糖基化反应的立体选择性结果都非常好。
• Chemical synthesis of 6-deoxy-d-talose containing a tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from Enterobacter cloacae G3422 in the form of its 2-aminoethyl glycoside
  作者：Subrata Das、Sanajit Maiti、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d4ob00183d

  日期：——

  Chemical synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide from Enterobacter cloacae G3422 is reported. The synthesis of the target tetrasaccharide is achieved through a convergent [2 + 2]-block strategy. The conjugation ready target oligosaccharide is attractive for further glycoconjugate formation with a suitable aglycon. Synthesis of the challenging 6-deoxy-L-talose

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。
• Stereoselective Synthesis of the Gal‐α‐(1→3)‐Gal‐β‐(1→3)‐GlcNAc Trisaccharide: a new Ligand for DCAR and Mincle C‐Type Lectin Receptors
  作者：Jacopo Tricomi、Mike Aoun、Bingze Xu、Rikard Holmdahl、Barbara Richichi

  DOI：10.1002/cbic.202400026

  日期：2024.5.2

  The identification and synthesis of a new ligand for two C-type lectin receptors, i. e. dendritic cell activating receptor (DCAR) and macrophage-inducible C-type lectin (Mincle), are described.

  两种C型凝集素受体的新配体的鉴定和合成，即。 e .描述了树突细胞激活受体 (DCAR) 和巨噬细胞诱导型 C 型凝集素 (Mincle)。