ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-5-methylhex-4-enoate | 34101-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-5-methylhex-4-enoate
• CAS: 34101-99-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: LHAKGQQYONOLEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-5-methylhex-4-enoate 在 碘 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以15%的产率得到ethyl 6-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 3-环丙基-3-羰基-丙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到ethyl 2-(cyclopropanecarbonyl)-5-methylhex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  取代呋喃和吡喃的碘催化合成：反应范围和机理见解

  摘要：

  取代的吡喃和呋喃是广泛存在于各种天然产物和生物活性化合物中的核心结构。在此，我们报告了一种使用分子碘（一种简单且廉价的催化剂）合成取代吡喃和呋喃的实用且温和的催化方法。所描述的方法是在环境温度和气氛下在无溶剂条件下进行的，因此为当前可用的反应方案提供了一种简便实用的替代方案。实验研究和密度泛函理论计算的结合揭示了对这种看似简单的反应的有趣的机械见解。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00608