tert-butyl (2S,6S)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-2',4-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate | 1387581-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,6S)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-2',4-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
• CAS: 1387581-30-7
• 化学式: C₃₀H₂₇F₂NO₄
• 分子量: 503.545
• InChiKey: GEFKHQALIUKFJQ-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-双(4-氟苯基)-1,4-戊二烯-3-酮 、 2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-羧酸叔丁酯 在 2-((1R,2R)-2-aminocyclohexyl)isoindoline-1,3-dione 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 、 tert-butyl (2S,6S)-2,6-bis(4-fluorophenyl)-2',4-dioxospiro[cyclohexane-1,3'-indole]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  简单伯胺催化剂催化的不对称双迈克尔反应：构造螺环氧化吲哚的简便方法

  摘要：

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100543

文献信息

• Asymmetric Double Michael Reaction Catalyzed by Simple Primary Amine Catalysts: A Straightforward Approach to Construct Spirocyclic Oxindoles
  作者：Xiya Luo、Liangliang Wang、Lin Peng、Jianfei Bai、Lina Jia、Guangyun He、Fang Tian、Xiaoying Xu、Lixin Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201100543

  日期：2012.5

  The enantioselective double Michael reaction of N‐Boc‐3‐nonsubstitued oxindoles with dienones catalyzed by chiral monoimide protected cyclohexane‐1,2‐diamines was developed. A wide range of optically active spirocyclic oxindoles were obtained up to 98% yield and up to 89% ee.

  开发了N ‐Boc‐3‐取代的吲哚与手性单酰亚胺保护的环己烷‐1,2‐二胺催化的二烯酮的对映选择性双Michael反应。获得了高达98％的收率和89％ee的多种旋光性螺环羟吲哚。