(3S,5R)-ethyl 3-acetamido-5-methyl[1-(14)C]octanoate | 1391824-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5R)-ethyl 3-acetamido-5-methyl[1-(14)C]octanoate
• 英文别名: ethyl (3S,5R)-3-acetamido-5-methyl(114C)octanoate
• CAS: 1391824-71-7
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 245.335
• InChiKey: WVNIRHFVMCHIMS-RACLFPLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-ethyl 3-acetamido-5-methyl[1-(14)C]octanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(3S,5R)-3-amino-5-methyl[1-(14)C]octanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  放射性和稳定同位素标记的 β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  β-氨基酸 1 和 2 是 α2δ 激动剂，开发用于治疗广泛性焦虑症和失眠症。需要稳定和放射性同位素标记的 β-氨基酸来支持临床前和临床研究。氘和碳 14 标记的 β-氨基酸的不对称合成分别通过手性辅助和非对映选择性氢化方法实现。报道了这些合成的细节。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2916
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-imidazol-1-yl-3-methylhexan-1-one 在 吡啶 、 BF₄^(1-)*C₂₁H₄₃P₂Rh⁽¹⁺⁾ 、 ammonium acetate 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 异辛烷 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (3S,5R)-ethyl 3-acetamido-5-methyl[1-(14)C]octanoate
  参考文献：
  名称：

  放射性和稳定同位素标记的 β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  β-氨基酸 1 和 2 是 α2δ 激动剂，开发用于治疗广泛性焦虑症和失眠症。需要稳定和放射性同位素标记的 β-氨基酸来支持临床前和临床研究。氘和碳 14 标记的 β-氨基酸的不对称合成分别通过手性辅助和非对映选择性氢化方法实现。报道了这些合成的细节。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2916

文献信息

• Asymmetric syntheses of radioactive and stable isotope-labeled β-amino acids
  作者：Yinsheng Zhang、Srirajan Vaidyanathan、Keith Garnes、Klaas Schildknegt

  DOI：10.1002/jlcr.2916

  日期：2012.5.15

  generalized anxiety disorder and insomnia. The stable and radioactive isotope-labeled β-amino acids were required to support pre-clinical and clinical studies. Asymmetric syntheses of deuterium and carbon-14 labeled β-amino acids were achieved via chiral auxiliary and diastereoselective hydrogenation methodologies, respectively. The details of these syntheses are reported. Copyright © 2012 John Wiley & Sons

  β-氨基酸 1 和 2 是 α2δ 激动剂，开发用于治疗广泛性焦虑症和失眠症。需要稳定和放射性同位素标记的 β-氨基酸来支持临床前和临床研究。氘和碳 14 标记的 β-氨基酸的不对称合成分别通过手性辅助和非对映选择性氢化方法实现。报道了这些合成的细节。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.