| 1312606-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1312606-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: OESPARAUHRKRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  80.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 C₃₉H₄₅ClO₂PRh 、 C₃₂H₁₂BF₂₄*2H₂O*Na⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到(1S,6S)-1-methyl-3-(4-nitrophenyl)sulfonyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  手性二烯-膦三齿配体用于铑催化的1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol2013236
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性二烯-膦三齿配体用于铑催化的1,6-烯炔的不对称环异构化

  摘要：

  在阳离子铑配合物与手性二烯/膦三齿配体配位的情况下，进行氮桥1，6-烯炔的不对称环异构化，从而获得高对映选择性的手性3-氮杂双环[4.1.0]庚烯。

  DOI：

  10.1021/ol2013236

文献信息

• Merging Hydrogen Atom Transfer and Halogen Atom Transfer for Iodide-Catalyzed Radical Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Linglong Ding、Yi-Hui Deng、Tian-Yu Sun、Yuqin Jiang、Xiao-Feng Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00552

  日期：2022.5.6

  radical reductive cyclization of 1,6-enynes. A strategy involving in situ iodination/radical cyclization/silyl radical-mediated halogen atom transfer/hydrogen atom transfer for the synthesis of functionalized pyrrolidines has been proposed. Using this halogen-atom abstraction protocol, 1,6-enynes with various vinyl halides including inert fluorides, chlorides, and reactive bromides could be transformed

  本文描述了1,6-烯炔的无金属碘化物催化自由基还原环化的开发。已经提出了一种涉及原位碘化/自由基环化/甲硅烷基自由基介导的卤素原子转移/氢原子转移的策略，用于合成官能化吡咯烷。使用这种卤素原子提取方案，1,6-烯炔与各种乙烯基卤化物（包括惰性氟化物、氯化物和活性溴化物）可以通过多步自由基异构化过程转化为取代的吡咯。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydroalkenylative Cyclization of 1,6-Enynes Constructing All-Carbon Quaternary Stereocenters
  作者：Shunsuke Emi、Shintaro Hamada、Yuko Kishida、Yu Sato、Futo Morita、Yuki Nagashima、Hidehiro Uekusa、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acscatal.4c00572

  日期：2024.4.5

  We report the enantioselective construction of all-carbon quaternary stereocenters (up to 99% ee) by the cationic Rh(I)/Segphos-catalyzed hydroalkenylative cyclization of 1,6-enynes with α-substituted acrylamides. This Rh catalysis proceeds with small excesses of alkenes at room temperature in most substrates to yield the desired cyclization products in high yields and enantioselectivity. Mechanistic

  我们报道了通过阳离子 Rh(I)/Segphos 催化的 1,6-烯炔与 α-取代丙烯酰胺的加氢环化，对映选择性构建全碳四元立构中心（高达 99% ee）。在大多数底物中，Rh 催化在室温下用少量过量的烯烃进行，以高产率和对映选择性产生所需的环化产物。机理研究表明丙烯酰胺取代的 C-H 键激活过程：对于 α-取代的丙烯酰胺，C-H 键被阳离子 Rh(III) 络合物（罗达环戊烯）裂解；相反，对于 β-取代的丙烯酰胺，C-H 键被阳离子 Rh(I) 络合物裂解。
• PhI(OAc)₂-Mediated Dihalogenative Cyclization of 1,6-Enyne with Lithium Halide
  作者：Ming Dong、Danfeng Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00987

  日期：2021.5.7