Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Phe-SPh | 1549751-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Phe-SPh
• 英文别名: S-phenyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-amino-4-oxobutanoyl]amino]-3-phenylpropanethioate
• CAS: 1549751-01-0
• 化学式: C₄₅H₆₀N₁₀O₉S
• 分子量: 917.099
• InChiKey: CAIJOFUXSLDJSC-QJSKOQLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  345
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Ac-Leu-Tyr-Arg-Ala-Asn-Phe-SPh 在 disodium hydrogenphosphate 、 3,3,3-膦三基三丙酸 、 盐酸胍 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective sulfenylation and peptide ligation at tryptophan

  摘要：

  首次描述了2-巯基色氨酸（Trp）的肽键合-脱硫化学。通过在溶液或固体载体上对色氨酸吲哚环2位进行晚期化学选择性亚磺化反应，实现了巯基助剂的安装，从而无需制备预成型的巯基氨基酸。研究表明，N端具有2-巯基Trp官能团的肽有利于与各种C端肽噻吩硫酯进行高产率键合反应。通过还原脱硫，在键合反应后有效地去除了2-巯基Trp助剂，并获得了高产率的天然肽产物。该方法在趋化因子受体CXCR1的N端胞外结构域的糖基化片段合成中得到了验证。

  DOI：

  10.1039/c3sc51497h

文献信息

• [EN] NEW SYNTHETIC METHODS USING NATIVE CHEMICAL LIGATION IN FLOW<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS SYNTHÉTIQUES UTILISANT UNE LIGATURE CHIMIQUE NATIVE EN FLUX
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019222805A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  The disclosure relates to the synthesis of amide containing compounds in flow. In particular, the disclosure relates to the synthesis of polypeptides via native chemical ligation in flow. The disclosure also relates to selective desulfurization or deselenization of amide containing compounds comprising a thiol, disulfide, selenol or diselenide functional group respectively, particularly polypeptides.

  该披露涉及在流动中合成含酰胺化合物。特别地，该披露涉及通过原生化学连接在流动中合成多肽。该披露还涉及选择性脱硫或脱硒酰胺含有巯基，二硫键，硒醇或二硒键官能团的化合物，特别是多肽。