methyl (1R,2R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 1373344-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,4aS,6R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1373344-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: RVGMROUGTHOBKU-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以91%的产率得到(1R,2R,4aS,6R,8aR)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,4aS,6R,8aR)-2-methyl-6-[[(triphenylmethyl)oxy]methyl]-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以79%的产率得到methyl (1R,2R,4aS,6R,8aR)-6-hydroxy-2-methyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成和Apiosporic酸的绝对构型

  摘要：

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo300519g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis and Absolute Configuration of Apiosporic Acid
  作者：Martin Gärtner、David Kossler、Daniel Pflästerer、Günter Helmchen

  DOI：10.1021/jo300519g

  日期：2012.5.4

  The first total synthesis of the polyketide apiosporic acid is presented. Key steps are a Julia–Kocienski olefination, a Suzuki–Miyaura cross-coupling, and an intramolecular Diels–Alder reaction. The absolute configuration of the natural product was determined.

  提出了聚酮化合物apiporporic酸的第一个全合成。关键步骤是Julia-Kocienski烯烃化，Suzuki-Miyaura交叉偶联以及分子内Diels-Alder反应。确定了天然产物的绝对构型。