(2S,4S)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol | 1374036-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,4S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hexane-1,2-diol
• CAS: 1374036-49-3
• 化学式: C₃₀H₄₀O₅Si
• 分子量: 508.73
• InChiKey: CEQAGXGLUFDKFH-BDYUSTAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol 在 copper(l) iodide 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4R,6S)-8-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-oct-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((S)-4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(4-methoxybenzyloxy)butoxy)diphenylsilane 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2S,4S)-6-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-4-[(4-methoxybenzyl)oxy]hexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e

文献信息

• Synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide by transannular cyclization
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkat Reddy、Kallaganti V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c2ob25151e

  日期：——

  The synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide has been achieved. The key synthetic strategy involves the highly diastereoselective synthesis of the 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyran ring by a transannular cyclization of δ-hydroxy alkene using mercuric trifluoroacetate. Two of the six stereocenters C-5 and C-11 were realized from L-malic acid, while the remaining stereocenters C-3 (Sharpless

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。