4,4'-[[3,3'-二氯(1,1'-联苯)-4,4'-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮] | 3520-72-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 颜料 - 有机颜料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4'-[[3,3'-二氯(1,1'-联苯)-4,4'-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮]
• 中文别名: 颜料橙13；C.I.颜料橙13；联苯胺橙；永固桔黄G；4,4"-[[3,3"-二氯(1,1"-联苯)-4,4"-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-
• 英文名称: pigment orange 13
• 英文别名: c.i. pigment orange 13；Pigment Orange 13 (Technical Grade)；4-[[2-chloro-4-[3-chloro-4-[(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazol-4-yl)diazenyl]phenyl]phenyl]diazenyl]-5-methyl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 3520-72-7
• 化学式: C₃₂H₂₄Cl₂N₈O₂
• 分子量: 623.501
• InChiKey: HKYYDLYCGBDWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  825.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5522 (rough estimate)
• LogP：
  1.17 at 24℃ and pH7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

制备方法与用途

化学性质：黄橙色粉末，不溶于水。体质轻软细腻，着色力强，牢度好。

用途：广泛应用于橡胶工业，并用于油墨、塑料、橡胶、涂料印花浆及文教用品的着色。

生产方法：将3,3’-二氯联苯胺用亚硝酸重氮化后与1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮进行偶合得到。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-苯基-1,2-二氢吡唑-3-酮 、 3,3′-二氯联苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.66h， 以99%的产率得到4,4'-[[3,3'-二氯(1,1'-联苯)-4,4'-二基]二(偶氮)]二[2,4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮]
  参考文献：
  名称：

  工业废水中偶氮颜料的定量一锅法合成方法

  摘要：

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。

  DOI：

  10.1039/c8gc03982h

文献信息

• 一种C.I.颜料橙13的制备方法
  申请人：山东宇虹新颜料股份有限公司

  公开号：CN106118123A

  公开（公告）日：2016-11-16

  本发明提出了一种C.I.颜料橙13的制备方法，属于有机颜料领域。该制备方法具体步骤为：重氮液的制备、偶合组分液制备、偶合反应、颜料化。本发明所制得的C.I.颜料橙13其中芳香胺含量低于150ppm，安全环保；且颜料的色光、色力在色差可接受范围内，满足要求。该发明所采用的方法操作简单，可重复性好。
• A quantitative one-pot synthesis method for industrial azo pigments with recyclable wastewater
  作者：Guangyuan Feng、Meiling Zhu、Lei Liu、Chunbao Li

  DOI：10.1039/c8gc03982h

  日期：——

  coupling component. The reactions were fast and quantitative. The granular PTFE, wastewater and excess HCl were then reused 11 times without deteriorating the reaction rate and product purity. Altogether, 22 industrial pigments and 3 azo compounds were synthesized and the reaction can produce up to 22.7 g of product in the laboratory. Some reactions require less than 2 equiv. of HCl and a mechanism explaining

  大多数工业偶氮颜料是通过在一个罐中进行重氮化，然后在另一个罐中偶合来合成的。通过将颗粒状PTFE（聚四氟乙烯）添加到机械搅拌的NaNO 2水性混合物中，此两锅法已转变为一锅法。，HCl，重氮组分和偶合组分。该方法避免了使用碱或表面活性剂溶解偶联组分的步骤。反应是快速和定量的。然后将颗粒状PTFE，废水和过量的HCl再使用11次，而不会降低反应速度和产物纯度。总共合成了22种工业颜料和3种偶氮化合物，该反应在实验室中最多可生产22.7 g产品。一些反应需要少于2当量。提出了HCl的解释和解释它的机理。此外，直径：硝基组效果是在先进的反应速率为耦合来解释差异ø - ，米-和p硝基苯胺。