4,4'-[乙烷-1,2-二基二(氧代)]二(2H-色烯-2-酮) | 155272-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,4'-[乙烷-1,2-二基二(氧代)]二(2H-色烯-2-酮)
• 英文名称: 4-[2-(benzopyran-2-one-4-yloxy)ethyloxy]benzopyran-2-one
• 英文别名: 4,4-ethylenedioxybisbenzopyrane-2,2'-dione；4,4'-ethylenedioxybenzopyran-2,2'-dione；2H-1-Benzopyran-2-one, 4,4'-(1,2-ethanediylbis(oxy))bis-；4-[2-(2-oxochromen-4-yl)oxyethoxy]chromen-2-one
• CAS: 155272-64-3
• 化学式: C₂₀H₁₄O₆
• 分子量: 350.328
• InChiKey: YOMJUMFQCVQITO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到4,4'-[乙烷-1,2-二基二(氧代)]二(2H-色烯-2-酮)
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素类似物的设计，合成及其对五种植物线虫的杀线虫活性

  摘要：

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.029

文献信息

• Synthesis and biological activity of derivatives of benzopyran-2-one
  作者：A. Z. Abyshev、G. I. D'yachuk、E. V. Semenov、M. P. Pukhov

  DOI：10.1007/bf00780405

  日期：1993.11
• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（Bursaphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和Bursaphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。