硅酸四烯丙酯 | 1067-43-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 硅酸四烯丙酯
• 中文别名: 四烯丙氧硅烷；四烯丙氧基硅烷
• 英文名称: tetraallyloxysilane
• 英文别名: tetraallyl orthosilicate；tetraallyl silicate；silicic acid tetraallyl ester；tetrakis-allyloxy-silane；Kieselsaeure-tetraallylester；Tetraallyloxysilan；tetrakis(prop-2-enyl) silicate
• CAS: 1067-43-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄Si
• mdl: MFCD00048172
• 分子量: 256.374
• InChiKey: SQAIGLXMIMWFEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C
• 密度：
  0.993 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  82°C
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与酸、氟化物和水分接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2920909090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  硅酸四乙酯	Tetraethoxysilane	78-10-4	C8H20O4Si	208.33

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	silicic acid triethyl ester-allyl ester	17865-49-5	C9H20O4Si	220.341
  ——	silicic acid diethyl ester-diallyl ester	17906-82-0	C10H20O4Si	232.352
  ——	silicic acid ethyl ester-triallyl ester	17962-32-2	C11H20O4Si	244.363

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硅酸四烯丙酯 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 四氯乙烯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到Tetrakis(prop-1-enyl) silicate
  参考文献：
  名称：

  Krompiec; Suwinski; Gibas, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 1, p. 133 - 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 在 四氯化硅 作用下， 生成 硅酸四烯丙酯
  参考文献：
  名称：

  Helferich; Hausen, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel and convenient preparation of hypophosphite esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)01204-9

  日期：2002.2

  Only a few methods have been described for the preparation of hypophosphite esters (alkyl phosphinates, ROP(O)H2). As a result, comparatively few applications have been reported, and these intermediates have not been widely exploited in organophosphorus chemistry despite their synthetic potential. Herein, we describe a very general, practical, and high-yielding synthesis of hypophosphite esters, based

  仅描述了几种制备次磷酸酯的方法（次膦酸烷基酯，ROP（O）H 2）。结果，已经报道了相对较少的应用，尽管这些中间体具有合成潜力，但尚未在有机磷化学中得到广泛利用。在此，我们基于次磷酸及其某些盐与烷氧基硅烷的反应，描述了一种非常通用，实用且高产的次磷酸酯合成方法。该方法学解决了与先前报道的反应有关的许多问题。我们的酯化反应是在各种溶剂中于中等温度下进行的，在这些条件下，酯具有明显的热稳定性。此外，所使用的试剂是廉价的，并且不必是严格无水的。讨论了该方法的范围和局限性，
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Jennifer Love、Tongen Wang

  DOI：10.1055/s-2007-983777

  日期：2007.7

  An efficient strategy for the construction of aryl ethers using aryl fluorides and silyl ethers is described. This protocol uses a sub-stoichiometric amount of silicon-based reagent and proceeds under milder conditions than previously reported reactions of this type.

  本文介绍了一种利用芳基氟化物和硅基醚构建芳基醚的高效策略。与之前报道的同类反应相比，该方案使用了亚几何量的硅基试剂，并在更温和的条件下进行。
• Pulsed ultraviolet laser deposition of SiO₂ films at 248 nm
  作者：Paul B. Comita、Janos Farkas、B. Yang、Y. H. Chuang、J. O’Connor、K. C. Liu、M. G. Cohen

  DOI：10.1063/1.113655

  日期：1995.3.20

  Photochemical laser‐induced deposition of silicon dioxide thin films is reported with excimer laser radiation at 248 nm. A deposition rate of 0.25 A/pulse was obtained at room temperature. The deposited films were characterized by scanning electron microscopy, x‐ray photoelectron spectroscopy, ellipsometry and optical microscopy. The films exhibited excellent properties (n=1.47, k=0.05) derived from

  据报道，使用 248 nm 准分子激光辐射光化学激光诱导沉积二氧化硅薄膜。在室温下获得了 0.25 A/脉冲的沉积速率。通过扫描电子显微镜、X 射线光电子能谱、椭偏仪和光学显微镜对沉积的薄膜进行表征。薄膜表现出优异的性能（n = 1.47，k = 0.05）来自椭圆光度数据。沉积不需要氧化共反应物。
• Ein einfacher Zugang zu Carbosiloxan-Dendrimeren
  作者：Karin Brüning、Heinrich Lang

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00979-6

  日期：1999.2

  The divergent synthesis of the second generation carbosiloxane dendrimer Si(OCH2CH2CH2SiMe(OCH2CH2CH2SiMe(OCH2CHCH2)2)2)4 (5) is described. Hydrosilation of Si(OCH2CHCH2)4 (1) with HSiMeCl2 in the presence of catalytic amounts of H2PtCl6 produces Si(OCH2CH2CH2SiMeCl2)4 (2) in high yield. Treatment of 2 with HOCH2CHCH2 and NEt3 affords Si(OCH2CH2CH2SiMe(OCH2CHCH2)2)4 (3). The sequential reaction

  第二代碳硅氧烷的发散合成树枝状聚合物的Si（OCH 2 CH 2 CH 2森达（OCH 2 CH 2 CH 2森达（OCH 2 CHCH 2）2）2）4（5）进行说明。硅的氢硅化（OCH 2 CHCH 2）4（1）与HSiMeCl 2在催化量的H的存在2氯铂酸6产生的Si（OCH 2 CH 2 CH 2 SiMeCl2）4（2）高产。的治疗2与HOCH 2 CHCH 2和净3得到的Si（OCH 2 CH 2 CH 2森达（OCH 2 CHCH 2）2）4（3）。后者分子与HSiMeCl 2 / H 2 PtCl 6和HOCH 2 CH = CH 2 / NEt 3的顺序反应得到树枝状聚合物5可以通过硅氢化反应用有机金属构件进一步功能化。
• AgF-mediated Hofmann-type reaction of N-tosyl cyclic imides with silicate esters
  作者：Qian Zhang、Yunbing Liu、Shijun Deng、Hongju Zhan、Lin Zhao、Dong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154683

  日期：2023.9

  A facile and efficient AgF-mediated Hofmann-type reaction of N-tosyl cyclic imides with silicate esters was developed. The N-tosyl cyclic imides undergo a Hofmann-type rearrangement/alkoxylation reaction in which the silicate ester acted as the alkoxy source. This reaction proceeds under simple and mild conditions to generate a series of anthranilic acid-derived carbamates in moderate to good yields

  开发了一种简单有效的 AgF 介导的N-甲苯磺酰环酰亚胺与硅酸酯的霍夫曼型反应。N-甲苯磺酰环状酰亚胺发生霍夫曼型重排/烷氧基化反应，其中硅酸酯充当烷氧基源。该反应在简单温和的条件下进行，以中等至良好的收率生成一系列邻氨基苯甲酸衍生的氨基甲酸酯。

表征谱图