1,3-bis(5-ferrocenylisoxazoline-3-yl)benzene | 1649975-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(5-ferrocenylisoxazoline-3-yl)benzene
• CAS: 1649975-43-8
• 化学式: C₃₂H₂₈Fe₂N₂O₂
• 分子量: 584.281
• InChiKey: ZZVBFHOATSFDAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基二茂铁 、 Isophthalonitril-di-N-oxid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(5-ferrocenylisoxazoline-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基双恶唑啉是水溶液中钯催化的无铜Sonogashira反应的有效非磷配体

  摘要：

  介绍了Pd（OAc）2催化的炔烃和各种芳基卤化物与1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯的Sonogashira偶联反应，作为无铜条件下的有效非磷配体。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂负载低（0.2 mol％Pd（OAc）2和0.4 mol％二茂铁基双恶唑啉配体足以完成这些偶联反应），反应介质较少的问题（水-二甲基甲酰胺）和更方便的操作（不需要）用于氮气保护）。

  DOI：

  10.1002/aoc.4156
• 作为试剂：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 、 1-庚炔 在 哌啶 、 1,3-bis(5-ferrocenylisoxazoline-3-yl)benzene 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到1-庚-1-炔基-3-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基双恶唑啉是水溶液中钯催化的无铜Sonogashira反应的有效非磷配体

  摘要：

  介绍了Pd（OAc）2催化的炔烃和各种芳基卤化物与1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯的Sonogashira偶联反应，作为无铜条件下的有效非磷配体。与以前的方法相比，其主要优点包括催化剂负载低（0.2 mol％Pd（OAc）2和0.4 mol％二茂铁基双恶唑啉配体足以完成这些偶联反应），反应介质较少的问题（水-二甲基甲酰胺）和更方便的操作（不需要）用于氮气保护）。

  DOI：

  10.1002/aoc.4156

文献信息

• Novel isoxazoline ligand with ferrocene backbone: preparation and application in Heck reaction with water as solvent
  作者：Shuyan Yu、Zhiqin Zhang、Zhiyu Yu、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/aoc.3176

  日期：2014.8

  Two novel isoxazoline N,N‐bidentate ligands with ferrocene backbone have been synthesized and employed for the palladium‐catalyzed Heck coupling reaction. Among them, 1,3‐bis‐(5‐ferrocenylisoxazoline‐3‐yl)benzene was found to be thermally stable and a highly effective ligand for Heck coupling reaction in neat water without N2 protection, affording the desired coupling products in good to excellent

  合成了两个具有二茂铁骨架的新型异恶唑啉N，N双齿配体，并将其用于钯催化的Heck偶联反应。其中，1,3-双（5-二茂铁基异恶唑啉-3-基）苯具有良好的热稳定性，是在没有N 2保护的纯水中进行Heck偶联反应的高效配体，可提供所需的偶联产物具有非对映选择性高的优异收率。发达的催化体系对于1,2-二取代的烯烃也很适用，而后者因其较大的空间位阻而较少参与Heck反应。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.