N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2,3-trimethylbutanamide | 1610455-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2,3-trimethylbutanamide
• CAS: 1610455-72-5
• 化学式: C₁₄H₁₄F₄N₂O
• 分子量: 302.272
• InChiKey: XKUYAQCRKYXPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2,3-trimethylbutanamide 、 苯基三氟硼酸钾 在 (S)-tert-butyl (1-(methoxyamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2S)-N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-benzyl-2,3-dimethylbutanamide 、 (2R)-N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2-benzyl-2,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3-三甲基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 N-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,2,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  使用手性异羟肟酸配体进行钯 (II) 催化的对映选择性 C(sp3)–H 活化

  摘要：

  描述了环丁烷羧酸衍生物中亚甲基 β-C(sp3)-H 键与芳基硼试剂的 Pd(II) 催化交叉偶联的对映选择性方法。通过开发手性单-N-保护的α-氨基-O-甲基异羟肟酸（MPAHA）配体，与Pd（II）中心形成手性复合物，实现了高产率和对映选择性。该反应为对映选择性合成含有 α-手性四元立体中心的环丁烷羧酸盐提供了另一种方法。这种新型手性催化剂也显示出对无环酰胺的对映选择性 β-C(sp3)-H 活化的前景。

  DOI：

  10.1021/ja504196j