(3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one | 954109-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 954109-53-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃Si
• 分子量: 321.492
• InChiKey: UWFDRDZPJQTUCF-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxyoctadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-one as a Useful Building Block for the Formal Synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-Phytosphingosine and threo-(2S,3S)-Sphingosine

  摘要：

  木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的立体选择性正式合成是从对映纯甲酰基取代的β-内酰胺开始描述的。 N-Boc-保护-β-内酰胺羰基的格氏反应，然后进一步转化，提供了木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983815
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-benzyloxy-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-Formylazetidin-2-one as a Useful Building Block for the Formal Synthesis of xylo-(2S,3R,4R)-Phytosphingosine and threo-(2S,3S)-Sphingosine

  摘要：

  木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的立体选择性正式合成是从对映纯甲酰基取代的β-内酰胺开始描述的。 N-Boc-保护-β-内酰胺羰基的格氏反应，然后进一步转化，提供了木-(2S,3R,4R)-植物鞘氨醇和苏-(2S,3S)-鞘氨醇的常见中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983815