N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine-2-ol | 944413-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine-2-ol
• CAS: 944413-38-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: VVHUSLNRCPADHD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silylated pyrimidine base 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-恶唑啉核苷类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了新型 1,3-恶唑烷嘧啶核苷类似物的合成。这些类似物均源自关键的立体化学定义的中间体 N-叔丁氧基-羰基-2-羟甲基-1,3-恶唑烷-4-醇，其产率为 57%。从 L-丝氨酸甲酯盐酸盐开始。杂环碱基，例如；尿嘧啶、胸腺嘧啶等通过 Vorbruggen 程序有效地引入到 1,3-恶唑烷上。突出了新型 1,3-okazolidine 核苷类似物的抗菌活性。化合物7d和7e对细菌和真菌显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.213
• 作为产物：
  描述：

  3,4-噁唑烷二羧酸,2-羰基-,3-(1,1-二甲基乙基)4-甲基酯,(4S)- 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxymethyl-1,3-oxazolidine-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3-恶唑啉核苷类似物的合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了新型 1,3-恶唑烷嘧啶核苷类似物的合成。这些类似物均源自关键的立体化学定义的中间体 N-叔丁氧基-羰基-2-羟甲基-1,3-恶唑烷-4-醇，其产率为 57%。从 L-丝氨酸甲酯盐酸盐开始。杂环碱基，例如；尿嘧啶、胸腺嘧啶等通过 Vorbruggen 程序有效地引入到 1,3-恶唑烷上。突出了新型 1,3-okazolidine 核苷类似物的抗菌活性。化合物7d和7e对细菌和真菌显示出显着的活性。

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.3-4.213