Methyl Z-3,4-dideoxy-2-O-methyl-D-arabino-oct-2-enonate | 144296-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl Z-3,4-dideoxy-2-O-methyl-D-arabino-oct-2-enonate
• CAS: 144296-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₇
• 分子量: 250.249
• InChiKey: IMBHDVQMXBWJFC-GDCHGSJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl Z-5,6,7,8-tetra-O-acetyl-3,4-dideoxy-2-O-methyl-D-arabino-oct-2-enonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到Methyl Z-3,4-dideoxy-2-O-methyl-D-arabino-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  3,4-二脱氧-辛-2-磺酸的对映体专一性合成

  摘要：

  乙基-5,6,7,8-四ø -乙酰基-3,4-二脱氧D-阿糖-辛-2- ulosonate和乙基3,4-二脱氧-5,6-：7,8-二- ø -异亚丙基-d-阿拉伯糖-oct-2-ulosonate分别由过乙酰化和双丙酮化的醛基-d-阿拉伯糖通过两个步骤合成：Wittig反应和催化氢化。脱保护被保护的辛-2-磺酸乙酯，得到3,4-二脱氧-d-阿拉伯糖-辛-2-磺酸（4-脱氧-KDO），以其钙盐的形式从d得到，总收率为37％。 -阿拉伯糖。同样地，d-木糖的反应产生了3,4-dideoxy-d- xylo钙-oct-2-ulosonate的总收率为34％。两种钙盐均被衍生为结晶喹喔啉四乙酸盐。还介绍了其他尝试的路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89867-7