N-[7-(4-tert-butylphenoxy)-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide | 1350883-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-[7-(4-tert-butylphenoxy)-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
• CAS: 1350883-31-6
• 化学式: C₃₂H₃₃NO₅
• 分子量: 511.618
• InChiKey: VHTCSXHXGHEPIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-hydroxy-8-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl carbamate 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[7-(4-tert-butylphenoxy)-8-methyl-2-oxochromen-3-yl]-4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为 Hsp90 抑制剂的芳基化新生霉素类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  已经设计、合成并评估了缺乏不稳定糖苷醚的新生霉素类似物的 Hsp90 抑制活性。用简单的芳香侧链替代合成复杂的初糖产生的类似物对 MCF7 和 SkBR3 乳腺癌细胞系保持适度的细胞毒活性。除了合成和生物学评价之外，本文还介绍了制备des- novoose 新生霉素类似物的基本原理。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.073

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arylated novobiocin analogs as Hsp90 inhibitors
  作者：Bhaskar Reddy Kusuma、Adam S. Duerfeldt、Brian S.J. Blagg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.073

  日期：2011.12

  Novobiocin analogs lacking labile glycosidic ether have been designed, synthesized and evaluated for Hsp90 inhibitory activity. Replacement of the synthetically complex noviose sugar with simple aromatic side chains produced analogs that maintain moderate cytotoxic activity against MCF7 and SkBR3 breast cancer cell-lines. Rationale for the preparation of des-noviose novobiocin analogs in addition to

  已经设计、合成并评估了缺乏不稳定糖苷醚的新生霉素类似物的 Hsp90 抑制活性。用简单的芳香侧链替代合成复杂的初糖产生的类似物对 MCF7 和 SkBR3 乳腺癌细胞系保持适度的细胞毒活性。除了合成和生物学评价之外，本文还介绍了制备des- novoose 新生霉素类似物的基本原理。