(R)-((4S,5R,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone | 177933-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-((4S,5R,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone
• CAS: 177933-13-0
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₄SSi₂
• 分子量: 541.943
• InChiKey: PYBKOSPHLALPDH-YWQFSNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((4S,5R,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R_S,N(1S),2R)-3-hydroxy-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2-methyl-5-(p-tolylsulfonimidoylmethyl)tetrahydrofuran 、 (R_S,N(1S),2R,3S,5R)-3-hydroxy-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-2-methyl-5-(p-tolylsulfonimidoylmethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  在不对称合成中的金属化的2-烯基亚砜肟：高度取代的四氢呋喃的区域和立体选择性合成

  摘要：

  从对映体纯的2-链烯基亚砜亚砜4/5和Epi - 4 / 5开始，已经开发了一种一锅法，用于合成三取代和四取代的四氢呋喃衍生物，并对其结构描述的所有相关方面都进行了出色的控制。由于所涉及的双键的电子性质，中间体γ-羟基乙烯基亚磺酰亚胺的环化反应具有严格的区域选择性。在C-2的绝对构型可以随意由相应lactaldehydes的适当选择来选择14或耳鼻喉科- 14分别。在醛摄取期间，THF衍生物的3位和4位的绝对构型受亚砜亚胺部分的控制，而由于其生成中涉及的反应物的1k相对攻击性，它们的相对构型是固定的。5位的构型主要由1,3-烯丙基菌株的释放决定，因此是受底物控制的唯一立体中心。这在两种情况下（17a和18a）变得很明显，在这种情况下，该位置的立体声控制减弱了。在此，不存在作为控制元素的3-甲基减小了Re-和Si-进攻之间的能量差异。

  DOI：

  10.1002/jlac.199719970912
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-methyl-2-[[(4-methylphenyl)-oxo-prop-2-enyl-lambda6-sulfanylidene]amino]butan-1-ol 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 碳酸氢铵 作用下， 生成 (R)-((4S,5R,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-hydroxyhex-1-en-1-yl)(((S)-3-methyl-1-((trimethylsilyl)oxy)butan-2-yl)imino)(p-tolyl)-l6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  金属化 2-链烯基亚砜亚胺：不对称 d3-Synthons 的有效解决方案†

  摘要：

  通过从 4,5-二氢-1,2λ6,3-恶噻唑 2-氧化物 5 和 6 或其对映异构体开始，已经制备了许多对映体纯的无环和环状 2-烯基亚砜亚胺。在用 n-BuLi 去质子化并用氯化三（异丙氧基）钛进行金属转移后，这些亚砜亚胺可以 γ-羟烷基化为相应的 γ-羟基乙烯基亚砜亚胺，具有高非对映体过量（≥95% de），而不管添加的醛的性质如何。环戊烯基-和环己烯基亚砜亚胺 50a/51a 和 50b/51b 被证明是环状 d3-合成子的高对映选择性溶液的第一个例子。从 18e、21、59 和 62 的 X 射线结构可以推断，SS/RS 配置的亚砜亚胺几乎分别从它们的 Re/Si 面攻击醛。

  DOI：

  10.1021/ja9530735