methyl 4-cyano-2-methoxycarbonylmethylbenzoate | 76784-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-cyano-2-methoxycarbonylmethylbenzoate
• 英文别名: Methyl 4-cyano-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzoate
• CAS: 76784-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: ACFSUBCQTUGTNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-95 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  140-142 °C(Press: 0.65 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-2-methoxycarbonylmethylbenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 镍 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,2S,4R)-2-(carboxymethyl)cyclohexane-1,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。八。在C2处具有羧基或羧甲基的4-氨基甲基环己烷羧酸衍生物。

  摘要：

  4-aminomethyl-1, 2-cyclohexanedicarboxylic acid (4) 的四种异构体是由 4-氰基邻苯二甲酸二甲酯 (2) 通过 4-aminomethylphthalic acid (3) 合成的，4-aminomethyl-2-carboxymethylcyclohexanecarboxylic acid (14) 的异构体也是由 5-aminophthalide (10) 合成的。前一种异构体在水溶液中的构型和优选构象是根据核磁共振谱和将化合物转化为 1, 2, 4-环己烷三羧酸三甲酯（5）而确定的，并与从双环 [2. 2. 2]-5-辛烯-2-羧酸甲酯（8）、偏苯三甲酯（6）和偏苯三酸（9）中得到的 5 进行了比较。后者的异构体是从核磁共振谱和 14 的异构化产物的关系中推断出来的。化合物 t-4-aminomethyl-r-1, c-2-cyclohexanedicarboxylic acid（4C）被认为在水溶液中以 1-e、2-a、4-e 的形式存在，它比反式-4-aminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid（1A）显示出更强的抗凝血酶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2337
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(羧甲基)苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 10.5h， 生成 methyl 4-cyano-2-methoxycarbonylmethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗纤溶酶药物的药物化学研究。八。在C2处具有羧基或羧甲基的4-氨基甲基环己烷羧酸衍生物。

  摘要：

  4-aminomethyl-1, 2-cyclohexanedicarboxylic acid (4) 的四种异构体是由 4-氰基邻苯二甲酸二甲酯 (2) 通过 4-aminomethylphthalic acid (3) 合成的，4-aminomethyl-2-carboxymethylcyclohexanecarboxylic acid (14) 的异构体也是由 5-aminophthalide (10) 合成的。前一种异构体在水溶液中的构型和优选构象是根据核磁共振谱和将化合物转化为 1, 2, 4-环己烷三羧酸三甲酯（5）而确定的，并与从双环 [2. 2. 2]-5-辛烯-2-羧酸甲酯（8）、偏苯三甲酯（6）和偏苯三酸（9）中得到的 5 进行了比较。后者的异构体是从核磁共振谱和 14 的异构化产物的关系中推断出来的。化合物 t-4-aminomethyl-r-1, c-2-cyclohexanedicarboxylic acid（4C）被认为在水溶液中以 1-e、2-a、4-e 的形式存在，它比反式-4-aminomethyl-cyclohexanecarboxylic acid（1A）显示出更强的抗凝血酶活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2337

文献信息

• ISODA SUMIRO; YAMAGUCHI HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 8, 2337-2346
  作者：ISODA SUMIRO、 YAMAGUCHI HITOSHI

  DOI：——

  日期：——