Acetic acid (1R,2S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester | 398488-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: Acetic acid (1R,2S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester
• CAS: 398488-54-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: KSOZRDKNEMQUSR-VBNZEHGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (1R,2S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(4S,5R)-3-oxo-4-methyl-5-hydroxy-n-heptanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  使用新型分子内克莱森样缩合/还原序列立体选择性合成聚酮化合物片段

  摘要：

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01840-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (4S,2'S,3'R)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到Acetic acid (1R,2S)-3-((S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新型分子内克莱森样缩合/还原序列立体选择性合成聚酮化合物片段

  摘要：

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01840-8

文献信息

• Polyketide Double Bond Biosynthesis. Mechanistic Analysis of the Dehydratase-Containing Module 2 of the Picromycin/Methymycin Polyketide Synthase
  作者：Jiaquan Wu、Toby J. Zaleski、Chiara Valenzano、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja055672+

  日期：2005.12.1

  Picromycin/methymycin synthase (PICS) is a modular polyketide synthase (PKS) that is responsible for the biosynthesis of both 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), the parent 12- and 14-membered aglycone precursors of the macrolide antibiotics methymycin and picromycin, respectively. PICS module 2 is a dehydratase (DH)-containing module that catalyzes the formation of the unsaturated triketide

  PIcromycin/methymycin 合酶 (PICS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 10-脱氧甲炔内酯 (1) 和 narbonolide (2) 的生物合成，后者是大环内酯类抗生素甲霉素的 12 和 14 元苷元前体和苦霉素，分别。PICS 模块 2 是一个含有脱水酶 (DH) 的模块，它使用丙二酰辅酶 A 作为扩链底物催化不饱和三酮中间体的形成。重组 PICS 模块 2+TE，将 PICS 硫酯酶结构域附加到 C 端以允许释放聚酮化合物产物，在大肠杆菌中表达。纯化的 PICS 模块 2+TE 将丙二酰辅酶 A 和 4（(2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸的 N-乙酰半胱胺硫酯）转化为三酮酸 (4S, 5R)-4-甲基-5-羟基-2-庚烯酸 (5) 和 (3S,4S,5R)-3,5-二羟基-4-甲基-正庚酸-δ-内酯 (10) 与组合 kcat 为 0.6 分钟（-1）。三酮内酯