(1S)-1-[(1S,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]ethane-1,2-diol | 696598-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-[(1S,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S)-1-[(1S,2S,3S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-1-methyl-3-phenylmethoxycyclobutyl]ethane-1,2-diol
• CAS: 696598-54-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: DFBAJWVCKBWJEF-QSJFSLAZSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solvent: Ethyl acetate; Pentane)
• 沸点：
  448.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1S,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(1S,5S,6S,8S)-8-benzyloxy-2,2,6-trimethyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin

  摘要：

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0497032
• 作为产物：
  描述：

  [(2S)-6,7-dichloro-1-methyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 (1S)-1-[(1S,2S,3S)-3-(benzyloxy)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-1-methylcyclobutyl]ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin

  摘要：

  A linear sequence was used to synthesize (+)-lineatin in 14 steps and 14% overall yield from a homochiral 2(5H)-furanone. Key steps of this synthetic approach feature the diastereoselective construction of a cyclobutene through a photochemical [2 + 2] cycloaddition and a regiocontrolled oxymercuration reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0497032

文献信息

• Photochemical Cycloaddition of Mono-, 1,1-, and 1,2-Disubstituted Olefins to a Chiral 2(5<i>H</i>)-Furanone. Diastereoselective Synthesis of (+)-Lineatin
  作者：Marta Racamonde、Ramon Alibés、Marta Figueredo、Josep Font、Pedro de March

  DOI：10.1021/jo800970u

  日期：2008.8.1

  The photochemical [2 + 2] cycloaddition of (S)-4-methyl-5-O-pivaloyloxymethyl-2(5H)-furanone, 5, to vinyl acetate, vinyl pivalate, tert-butyl vinyl ether, 1,1-diethoxyethylene, and (Z)- and (E)-1,2-dichloroethylene has been studied. A practical synthesis of (+)-lineatin from 5 has been developed via the functionalized cyclobutane 6.

  （S）-4-甲基-5 - O-新戊酰氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮5的光化学[2 + 2]环加成到乙酸乙烯酯，新戊酸乙烯酯，叔丁基乙烯基醚1，1-二乙氧基乙烯，（Z）-和（E）-1,2-二氯乙烯已被研究。通过官能化的环丁烷6已经开发了由5合成（+）-lineatin的实用方法。